• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

有机光催化剂实现的温和、氧化还原中性的亚胺烷基化反应。

Mild, Redox-Neutral Alkylation of Imines Enabled by an Organic Photocatalyst.

作者信息

Patel Niki R, Kelly Christopher B, Siegenfeld Allison P, Molander Gary A

机构信息

Roy and Diana Vagelos Laboratories, Department of Chemistry, University of Pennsylvania , 231 South 34th Street, Philadelphia, Pennsylvania 19104-6323, United States.

出版信息

ACS Catal. 2017 Mar 3;7(3):1766-1770. doi: 10.1021/acscatal.6b03665. Epub 2017 Feb 6.

DOI:10.1021/acscatal.6b03665
PMID:28367354
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5369175/
Abstract

An operationally simple, mild, redox-neutral method for the photoredox alkylation of imines is reported. Utilizing an inexpensive organic photoredox catalyst, alkyl radicals are readily generated from the single-electron oxidation of ammonium alkyl bis(catecholato)silicates and are subsequently engaged in a C-C bond-forming reaction with imines. The process is highly selective, metal-free, and does not require a large excess of the alkylating reagent or the use of acidic additives.

摘要

报道了一种操作简单、温和、氧化还原中性的亚胺光催化烷基化方法。利用一种廉价的有机光氧化还原催化剂,烷基自由基可通过烷基双(儿茶酚)硅酸铵的单电子氧化轻松生成,随后与亚胺发生碳-碳键形成反应。该过程具有高度选择性、无金属,且不需要大量过量的烷基化试剂或使用酸性添加剂。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/c3b8ad4a1d76/cs-2016-03665e_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/631c85fa8185/cs-2016-03665e_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/4ff3c8b5e207/cs-2016-03665e_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/208e84fc19bf/cs-2016-03665e_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/c3b8ad4a1d76/cs-2016-03665e_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/631c85fa8185/cs-2016-03665e_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/4ff3c8b5e207/cs-2016-03665e_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/208e84fc19bf/cs-2016-03665e_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/8530/5369175/c3b8ad4a1d76/cs-2016-03665e_0004.jpg

相似文献

1
Mild, Redox-Neutral Alkylation of Imines Enabled by an Organic Photocatalyst.有机光催化剂实现的温和、氧化还原中性的亚胺烷基化反应。
ACS Catal. 2017 Mar 3;7(3):1766-1770. doi: 10.1021/acscatal.6b03665. Epub 2017 Feb 6.
2
Silicates as Latent Alkyl Radical Precursors: Visible-Light Photocatalytic Oxidation of Hypervalent Bis-Catecholato Silicon Compounds.硅酸盐作为潜在的烷基自由基前体:高价双邻苯二酚硅化合物的可见光光催化氧化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Sep 21;54(39):11414-8. doi: 10.1002/anie.201504963. Epub 2015 Jul 24.
3
Photocatalytic Alkyl Addition to Access Quaternary Alkynyl α-Amino Esters.光催化烷基加成反应在获得季炔基 α-氨基酸酯中的应用。
Org Lett. 2022 Dec 9;24(48):8870-8874. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03669. Epub 2022 Nov 22.
4
Cross-Coupling of Alkyl Redox-Active Esters with Benzophenone Imines: Tandem Photoredox and Copper Catalysis.烷基氧化还原活性酯与二苯甲酮亚胺的交叉偶联:串联光氧化还原和铜催化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jul 20;57(30):9501-9504. doi: 10.1002/anie.201804873. Epub 2018 Jun 28.
5
Semiconductor Photocatalysis for Chemoselective Radical Coupling Reactions.半导体光催化在选择性自由基偶联反应中的应用。
Acc Chem Res. 2017 Apr 18;50(4):1002-1010. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00023. Epub 2017 Apr 5.
6
Alkyl-GeMe : Neutral Metalloid Radical Precursors upon Visible-Light Photocatalysis.烷基锗甲基化物:可见光光催化下的中性类金属自由基前体
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Mar 28;61(14):e202115592. doi: 10.1002/anie.202115592. Epub 2022 Feb 10.
7
Direct Synthesis of Secondary Benzylic Alcohols Enabled by Photoredox/Ni Dual-Catalyzed Cross-Coupling.光氧化还原/Ni 双催化交叉偶联促进的二级苄醇的直接合成。
J Org Chem. 2017 Dec 15;82(24):13728-13734. doi: 10.1021/acs.joc.7b02589. Epub 2017 Nov 27.
8
Reductive photoredox transformations of carbonyl derivatives enabled by strongly reducing photosensitizers.强还原性光敏剂实现的羰基衍生物的还原光氧化还原转化
Chem Sci. 2023 Aug 18;14(35):9526-9532. doi: 10.1039/d3sc03000h. eCollection 2023 Sep 13.
9
Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C-H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides.可见光促进的钯催化的未活化的烷基溴与 C-H 键的自由基烷基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Dec 4;56(49):15683-15687. doi: 10.1002/anie.201704513. Epub 2017 Nov 8.
10
Photoredox Catalysis for the Generation of Carbon Centered Radicals.光氧化还原催化生成碳中心自由基。
Acc Chem Res. 2016 Sep 20;49(9):1924-36. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00288. Epub 2016 Aug 16.

引用本文的文献

1
Enhancing Electron Donor-Acceptor Complex Photoactivation with a Stable Perylene Diimide Metal-Organic Framework.利用稳定的苝二酰亚胺金属有机框架增强电子供体-受体复合物的光活化作用。
J Am Chem Soc. 2025 Mar 12;147(10):8350-8360. doi: 10.1021/jacs.4c16021. Epub 2025 Jan 27.
2
Photocatalytic Decarboxylative Alkylation of Cyclic Imine-BF Complexes: A Modular Route to Functionalized Azacycles.环状亚胺 - BF 配合物的光催化脱羧烷基化反应:一种合成功能化氮杂环的模块化方法。
J Am Chem Soc. 2024 Sep 25;146(38):26331-26339. doi: 10.1021/jacs.4c08754. Epub 2024 Sep 12.
3
Modular synthesis of α-branched secondary alkylamines visible-light-mediated carbonyl alkylative amination.

本文引用的文献

1
1,4-Dihydropyridines as Alkyl Radical Precursors: Introducing the Aldehyde Feedstock to Nickel/Photoredox Dual Catalysis.1,4-二氢吡啶作为烷基自由基前体:将醛类原料引入镍/光氧化还原双催化体系
ACS Catal. 2016 Dec 2;6(12):8004-8008. doi: 10.1021/acscatal.6b02786. Epub 2016 Oct 27.
2
Photoredox Catalysis in Organic Chemistry.光氧化还原催化在有机化学中的应用。
J Org Chem. 2016 Aug 19;81(16):6898-926. doi: 10.1021/acs.joc.6b01449. Epub 2016 Aug 1.
3
Single-Electron Transmetalation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis: Unlocking a New Paradigm for sp(3)-sp(2) Cross-Coupling.
α-支链仲烷基胺的模块化合成:可见光介导的羰基烷基化胺化反应
Chem Sci. 2024 Aug 23;15(36):14888-98. doi: 10.1039/d4sc03916e.
4
Recent advances in combining photo- and N-heterocyclic carbene catalysis.光催化与N-杂环卡宾催化相结合的最新进展。
Chem Sci. 2023 Oct 31;14(46):13367-13383. doi: 10.1039/d3sc03274d. eCollection 2023 Nov 29.
5
Direct allylic acylation via cross-coupling involving cooperative N‑heterocyclic carbene, hydrogen atom transfer, and photoredox catalysis.通过涉及协同 N-杂环卡宾、氢原子转移和光氧化还原催化的交叉偶联进行直接烯丙基酰化。
Nat Commun. 2023 May 23;14(1):2951. doi: 10.1038/s41467-023-38743-8.
6
Eco-friendly and efficient catalyst-free synthesis of -sulfonylimines from sulfonamides and aldehydes: crucial role of AlO as a reusable dehydrating agent.基于磺酰胺和醛的环境友好且高效的无催化剂合成α-磺酰亚胺:AlO作为可重复使用脱水剂的关键作用
RSC Adv. 2023 Feb 2;13(7):4431-4435. doi: 10.1039/d2ra08304c. eCollection 2023 Jan 31.
7
Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism.激发态钯催化亚胺的还原烷基化反应:范围与机理
Chem Sci. 2022 Jul 7;13(29):8583-8589. doi: 10.1039/d2sc02363f. eCollection 2022 Jul 29.
8
First Evidence of Tris(catecholato)silicate Formation from Hydrolysis of an Alkyl Bis(catecholato)silicate.首次从烷基双(邻苯二酚酸根合)硅烷的水解产物中观察到硅酸三(邻苯二酚根合)的形成。
Molecules. 2022 Apr 14;27(8):2521. doi: 10.3390/molecules27082521.
9
Photoredox-Catalyzed Oxidation of Anions for the Atom-Economical Hydro-, Amido-, and Dialkylation of Alkenes.光氧化还原催化的阴离子氧化反应在烯烃的原子经济性的氢、酰胺和二烷基化反应中的应用。
J Org Chem. 2022 Mar 4;87(5):3498-3510. doi: 10.1021/acs.joc.1c03055. Epub 2022 Feb 8.
10
Photochemical and Electrochemical Applications of Proton-Coupled Electron Transfer in Organic Synthesis.质子耦合电子转移在有机合成中的光化学和电化学应用。
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):2017-2291. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00374. Epub 2021 Nov 23.
单电子转移的光氧化还原/镍双催化:为 sp(3)-sp(2)交叉偶联开辟新范式。
Acc Chem Res. 2016 Jul 19;49(7):1429-39. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00214. Epub 2016 Jul 5.
4
Organic photoredox catalysis for the oxidation of silicates: applications in radical synthesis and dual catalysis.用于硅酸盐氧化的有机光氧化还原催化:在自由基合成和双催化中的应用
Chem Commun (Camb). 2016 Aug 2;52(64):9877-80. doi: 10.1039/c6cc04636c.
5
Organic Photoredox Catalysis.有机光氧化还原催化。
Chem Rev. 2016 Sep 14;116(17):10075-166. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00057. Epub 2016 Jun 10.
6
Reductive Umpolung of Carbonyl Derivatives with Visible-Light Photoredox Catalysis: Direct Access to Vicinal Diamines and Amino Alcohols via α-Amino Radicals and Ketyl Radicals.利用可见光电催化还原羰基衍生物:通过α-氨基自由基和酮基自由基直接合成偕二胺和氨基醇。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jun 1;55(23):6776-9. doi: 10.1002/anie.201511235. Epub 2016 May 2.
7
Dual Catalysis Strategies in Photochemical Synthesis.光化学合成中的双催化策略
Chem Rev. 2016 Sep 14;116(17):10035-74. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00018. Epub 2016 Apr 25.
8
Silicon Amine Reagents for the Photocatalytic Synthesis of Piperazines from Aldehydes and Ketones.硅胺试剂在醛酮的光催化合成哌嗪中的应用。
Org Lett. 2016 May 6;18(9):2098-101. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00722. Epub 2016 Apr 21.
9
Accessing Elaborated 2,1-Borazaronaphthalene Cores Using Photoredox/Nickel Dual-Catalytic Functionalization.利用光氧化还原/镍双催化功能化获取精细的2,1-硼氮萘核心结构
Org Lett. 2016 Apr 1;18(7):1606-9. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00466. Epub 2016 Mar 17.
10
Thioetherification via Photoredox/Nickel Dual Catalysis.通过光氧化还原/镍双催化进行硫醚化反应。
Org Lett. 2016 Feb 19;18(4):876-9. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00208. Epub 2016 Feb 8.