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使用磷酸三甲酯由二醇合成环状醚。

Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate.

作者信息

Asai Shota, Kato Maho, Monguchi Yasunari, Sajiki Hironao, Sawama Yoshinari

机构信息

Laboratory of Organic Chemistry, Gifu Pharmaceutical University, 1-25-4 Daigaku-nishi, Gifu 501-1196, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Apr 27;53(35):4787-4790. doi: 10.1039/c7cc01514c.

Abstract

Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5-7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their stereochemistries.

摘要

通过使用磷酸三甲酯和氢化钠使二醇进行分子内环化反应,已有效地合成了环状醚。当前的环化反应可以在室温下进行,以良好至优异的产率生成5至7元环状醚。具有手性仲羟基的底物被转化为相应的手性环状醚,同时其立体化学得以保留。

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