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一种由芳基卤化物、亚胺和一氧化碳通过钯催化合成(杂)芳基取代咪唑的方法。

A palladium-catalyzed synthesis of (hetero)aryl-substituted imidazoles from aryl halides, imines and carbon monoxide.

作者信息

Tjutrins Jevgenijs, Arndtsen Bruce A

机构信息

Department of Chemistry , McGill University , 801 Sherbrooke St. W. , Montreal , QC , Canada H3A 0B8 . Email:

出版信息

Chem Sci. 2017 Feb 1;8(2):1002-1007. doi: 10.1039/c6sc04371b. Epub 2016 Nov 3.

Abstract

We describe here a tandem catalytic route to prepare imidazoles in a single operation from aryl iodides, imines and CO. The reaction involves a catalytic carbonylation of aryl halides with imines to form 1,3-dipoles, which undergo spontaneous 1,3-dipolar cycloaddition. Overall, this offers an alternative to coupling reactions to construct the (hetero)aryl-imidazole motif, where variation of the building blocks can allow the synthesis of broad families of imidazoles with independent control of all substituents.

摘要

我们在此描述了一种串联催化路线,可通过一次操作从芳基碘化物、亚胺和一氧化碳制备咪唑。该反应涉及芳基卤化物与亚胺的催化羰基化反应以形成1,3 -偶极子,这些偶极子会发生自发的1,3 -偶极环加成反应。总体而言,这为构建(杂)芳基 - 咪唑基序的偶联反应提供了一种替代方法,其中构建模块的变化可以实现对所有取代基的独立控制,从而合成广泛的咪唑家族。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/229f/5354067/deef63ac7f83/c6sc04371b-f1.jpg

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