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高价碘试剂介导的环丙烷的氟化开环反应。一种1,3-氧氟化和1,3-二氟化的有效方法。

Fluorinative ring-opening of cyclopropanes by hypervalent iodine reagents. An efficient method for 1,3-oxyfluorination and 1,3-difluorination.

作者信息

Ilchenko Nadia O, Hedberg Martin, Szabó Kálmán J

机构信息

Stockholm University , Arrhenius Laboratory , Department of Organic Chemistry , SE-106 91 Stockholm , Sweden . Email:

出版信息

Chem Sci. 2017 Feb 1;8(2):1056-1061. doi: 10.1039/c6sc03471c. Epub 2016 Sep 16.

Abstract

A new method is presented for 1,3-difluorination and 1,3-oxyfluorination reactions. The process is based on iodonium mediated opening of 1,1-disubstituted cyclopropanes. The reaction proceeds with high chemo- and regioselectivity under mild reaction conditions typically at room temperature in a couple of hours. The reaction probably occurs electrophilic ring-opening of cyclopropanes.

摘要

本文提出了一种用于1,3 - 二氟取代和1,3 - 氧氟取代反应的新方法。该过程基于碘鎓介导的1,1 - 二取代环丙烷的开环反应。该反应在温和的反应条件下,通常在室温下几小时内即可实现高化学选择性和区域选择性。该反应可能通过环丙烷的亲电开环发生。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/76a8/5356504/edca245de94f/c6sc03471c-s1.jpg

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