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[3 + 3] 环加成原位生成的氮杂氧杂烯丙基阳离子与 2-烯基吲哚:四氢-β-咔啉酮的一种合成方法。

[3 + 3] Cycloaddition of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with 2-Alkenylindoles: An Approach to Tetrahydro-β-carbolinones.

机构信息

State Key Laboratory of Natural Medicines (SKLNM) and Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, China Pharmaceutical University , Nanjing 210009, P. R. China.

Department of Organic Chemistry, China Pharmaceutical University , Nanjing 210009, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 May 19;19(10):2596-2599. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00914. Epub 2017 May 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00914
PMID:28485940
Abstract

A novel [3 + 3] cycloaddition between in situ formed azaoxyallyl cations and 2-alkenylindoles has been developed. This concise method allows the efficient construction of a series of tetrahydro-β-carbolinones in good yields under mild conditions. Gram-scale experiments and further derivatization of tetrahydro-β-carbolinones highlighted the potential utility of our method.

摘要

一种新型的[3 + 3]环加成反应,涉及原位生成的氮杂氧烯丙基阳离子与 2-烯基吲哚之间的反应,已经被开发出来。这种简洁的方法在温和条件下能够高效构建一系列四氢-β-咔啉酮,产率良好。克级实验和四氢-β-咔啉酮的进一步衍生化突出了我们方法的潜在应用价值。

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