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铑(III)催化的 C-H 活化/杂环化反应作为一种大环化策略。大环吡啶酮的合成。

Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation/Heterocyclization as a Macrocyclization Strategy. Synthesis of Macrocyclic Pyridones.

机构信息

Laboratoire de Chimie Organique, Institute of Chemistry, Biology and Innovation (CBI), ESPCI Paris, CNRS (UMR8231), PSL Research University , 10 rue Vauquelin, 75231 Paris Cedex 05, France.

R&D Sanofi, 1 Avenue Pierre Brossolette, 91382 Chilly-Mazarin Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2017 May 19;19(10):2706-2709. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01051. Epub 2017 May 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01051
PMID:28485944
Abstract

Structurally diverse macrocyclic pyridones can be efficiently synthesized by a rhodium(III)-catalyzed C-H activation/heterocyclization of ω-alkynyl α-substituted acrylic hydroxamates. The use of a O-pivaloyl hydroxamate as directing group was crucial to achieve efficient catalyst turnover in a redox-neutral process.

摘要

通过铑(III)催化的ω-炔基α-取代丙烯酰胺肟酯的 C-H 活化/杂环化反应，可以高效合成结构多样的大环吡啶酮。使用 O-特戊酰基羟肟酸作为导向基团对于在氧化还原中性过程中实现有效的催化剂周转率至关重要。

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