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硼酸催化的β-糖基神经酰胺的立体和位点选择性合成。

Borinic acid-catalyzed stereo- and site-selective synthesis of β-glycosylceramides.

作者信息

D'Angelo Kyan A, Taylor Mark S

机构信息

Department of Chemistry, University of Toronto, Toronto, ON M5S 3H6, Canada.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 May 30;53(44):5978-5980. doi: 10.1039/c7cc01673e.

DOI:10.1039/c7cc01673e
PMID:28509929
Abstract

A method for activation of unprotected ceramides towards stereo- and site-selective glycosylation is described. Two-point binding of a diarylborinic acid catalyst to the ceramide accelerates its reactions with 'armed' glycosyl methanesulfonate donors, resulting in the formation of a β-glycosidic linkage at the primary OH group.

摘要

描述了一种将未保护的神经酰胺活化以实现立体和位点选择性糖基化的方法。二芳基硼酸催化剂与神经酰胺的两点结合加速了其与“活化”糖基甲磺酸酯供体的反应,从而在伯羟基处形成β-糖苷键。

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