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区域选择性6-内型-双碘环化反应:一种合成碘代苯并[a]吩嗪的可行方法。

Regioselective 6-endo-dig iodocyclization: an accessible approach for iodo-benzo[a]phenazines.

作者信息

Kumar Sonu, Mujahid Mohammad, Verma Akhilesh K

机构信息

Synthetic Organic Chemistry Research Laboratory, Department of Chemistry, University of Delhi, Delhi 110007, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 May 31;15(21):4686-4696. doi: 10.1039/c7ob00671c.

DOI:10.1039/c7ob00671c
PMID:28516995
Abstract

A facile approach for the synthesis of substituted iodo-benzo[a]phenazines from 2-aryl-3-(aryl/alkylethynyl)quinoxalines via 6-endo-dig ring closure has been described under mild reaction conditions. Iodocyclization proceeds through the iodonium ion intermediate followed by nucleophilic cyclization with the C-H bond of the arene. Furthermore, the resulting 6-iodo-5-aryl/alkyl benzo[a]phenazine derivatives allowed for structural diversification by employing various coupling reactions. The structure of iodo-benzo[a]phenazine was confirmed by X-ray crystallographic studies of the compound.

摘要

已经描述了一种在温和反应条件下,通过6-内型-亲核环化反应从2-芳基-3-(芳基/烷基乙炔基)喹喔啉合成取代碘代苯并[a]吩嗪的简便方法。碘环化反应通过碘鎓离子中间体进行,随后与芳烃的C-H键发生亲核环化反应。此外,通过各种偶联反应,所得的6-碘-5-芳基/烷基苯并[a]吩嗪衍生物实现了结构多样化。碘代苯并[a]吩嗪的结构通过该化合物的X射线晶体学研究得以证实。

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