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一种用于合成2H-色烯的串联克莱森重排/邻醌甲基化物形成/电环化方法。

A cascade Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/electrocyclization approach to 2H-chromenes.

作者信息

Song Liyan, Huang Fang, Guo Liwen, Ouyang Ming-An, Tong Rongbiao

机构信息

State Key Laboratory of Ecological Pest Control for Fujian and Taiwan Crops, Institute of Plant Virology, Fujian Agriculture and Forestry University, Fuzhou, Fujian, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 May 30;53(44):6021-6024. doi: 10.1039/c7cc03037a.

Abstract

A new approach has been developed for the synthesis of 8-substituted 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/o-quinone methide formation/6π-electrocyclization. This new method was demonstrated with 28 examples tolerating different substitutions at alkenes, allylic and aromatic ring and with total syntheses of three 2H-chromene natural products.

摘要

已开发出一种合成8-取代2H-色烯的新方法,其特点是一种新型的级联芳香克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化反应。该新方法通过28个实例得到了验证,这些实例能耐受烯烃、烯丙基和芳环上的不同取代基,并且用于三种2H-色烯天然产物的全合成。

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