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含四氟乙烯和四氟乙基叠氮化物的合成及其1,3-偶极环加成反应作为合成应用。

Synthesis of tetrafluoroethylene- and tetrafluoroethyl-containing azides and their 1,3-dipolar cycloaddition as synthetic application.

作者信息

Voltrová Svatava, Muselli Mickaël, Filgas Josef, Matoušek Václav, Klepetářová Blanka, Beier Petr

机构信息

The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences, Flemingovo náměstí 2, 166 10 Prague, Czech Republic.

CF Plus Chemicals s.r.o., Kamenice 771/34, 625 00 Brno, Czech Republic.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Jun 14;15(23):4962-4965. doi: 10.1039/c7ob01151b.

DOI:10.1039/c7ob01151b
PMID:28548159
Abstract

Tetrafluoroethylene-containing azides are accessed in two steps (one pot) from tetrafluoroalkyl bromides by metalation and reaction with electrophilic azides. Subsequent copper(i)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition afforded N-tetrafluoroethyl and N-tetrafluoroethylene 4-substituted 1,2,3-triazoles. In addition, the protocol for the synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is presented.

摘要

含四氟乙烯的叠氮化物可通过两步（一锅法）由四氟烷基溴化物经金属化并与亲电叠氮化物反应制得。随后，在铜（I）催化下，叠氮化物与炔烃发生环加成反应，得到N - 四氟乙基和N - 四氟乙烯基4 - 取代的1,2,3 - 三唑。此外，还介绍了4,5 - 二取代1,2,3 - 三唑的合成方法。

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