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5-酰基-氟代烷基-1,2,3-三唑转化为三氟甲基化的稠环异喹啉、1,3-恶嗪和1,3-恶嗪-6-酮烯亚胺。

Transformation of 5-acylated -fluoroalkyl-1,2,3-triazoles to trifluoromethylated ring-fused isoquinolines, 1,3-oxazines, and 1,3-oxazin-6-ones ketenimines.

作者信息

Janecký Lukáš, Klepetářová Blanka, Beier Petr

机构信息

The Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Czech Academy of Sciences Flemingovo nam. 2 16610 Prague 6 Czech Republic

Department of Organic Chemistry, Faculty of Science, Charles University Hlavova 2030/8 128 43 Prague 2 Czech Republic.

出版信息

RSC Adv. 2024 Aug 27;14(37):26938-26942. doi: 10.1039/d4ra04794j. eCollection 2024 Aug 22.

DOI:10.1039/d4ra04794j
PMID:39193300
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11348844/
Abstract

A one-pot multistep methodology leading to trifluoromethylated cyclopenta[]isoquinolines, indeno[1,2-]isoquinolines, 6,6-difluoro-1,3-oxazines, or 1,3-oxazin-6-ones, based on the reaction of 5-acylated -pentafluoroethyl-substituted 1,2,3-triazoles is presented. A thermal ring opening of the starting triazoles, followed by a 1,2-acyl shift formed reactive ketenimines which cyclized after a rearrangement in a substrate-specific manner to provide new trifluoromethylated heterocyclic products.

摘要

本文介绍了一种基于5-酰化-五氟乙基取代的1,2,3-三唑反应的一锅多步方法，该方法可生成三氟甲基化的环戊并[ ]异喹啉、茚并[1,2-]异喹啉、6,6-二氟-1,3-恶嗪或1,3-恶嗪-6-酮。起始三唑发生热开环反应，随后进行1,2-酰基迁移，形成反应性烯酮亚胺，该烯酮亚胺经重排后以底物特异性方式环化，生成新的三氟甲基化杂环产物。

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