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铑(III)催化通过双重 C-H 活化的吡啶酮与炔烃的环化反应:一种构建功能化喹喔啉酮的方法。

Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Pyridinones with Alkynes via Double C-H Activation: A Route to Functionalized Quinolizinones.

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University , 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 Jun 16;19(12):3083-3086. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01159. Epub 2017 May 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01159
PMID:28558244
Abstract

A Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyridin-2(1H)-ones with alkynes via double C-H activation to produce highly functionalized 4H-quinolizin-4-ones is disclosed. This reaction features easily available starting materials, simple manipulation, a relatively wide substrate scope, and good functional group tolerance. The application of this protocol is demonstrated by the synthesis of a known fluorescent quinolizino[3,4,5,6-ija]quinolinium salt.

摘要

一种通过双 C-H 活化实现吡啶-2(1H)-酮与炔烃的 Rh(III)催化氧化环化反应,以高产率得到高度官能化的 4H-喹啉-4-酮的方法被揭示。该反应具有易得的起始原料、简单的操作、较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。该方法的应用通过合成一种已知的荧光喹啉并[3,4,5,6-ija]喹啉鎓盐得到了证明。

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