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芳炔引发烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ迁移重排反应。

Aryne triggered [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyl and propargyl thioethers.

作者信息

Tan Jiajing, Zheng Tianyu, Xu Kun, Liu Changyao

机构信息

Department of Organic Chemistry, Faculty of Science, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Jun 14;15(23):4946-4950. doi: 10.1039/c7ob00914c.

DOI:10.1039/c7ob00914c
PMID:28569310
Abstract

An efficient protocol for [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyl and propargyl thioethers is reported. The key sulfonium ylide intermediate is in situ formed via S-arylation of arynes. This transition metal-free method allows for ready access to a wide array of functionalized thioether derivatives in good to excellent yields.

摘要

报道了一种用于烯丙基和炔丙基硫醚[2,3] - 西格玛重排的有效方案。关键的硫鎓叶立德中间体通过芳炔的S - 芳基化原位形成。这种无过渡金属的方法能够以良好至优异的产率方便地获得多种功能化硫醚衍生物。

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