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钌催化的1,6-烯炔与未活化炔烃的[2+2+2]环加成反应:合成稠环环己二烯

Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Enynes and Unactivated Alkynes: Access to Ring-Fused Cyclohexadienes.

作者信息

Liu Rui, Giordano Laurent, Tenaglia Alphonse

机构信息

Aix-Marseille Université, CNRS, Centrale Marseille, iSm2, Marseille, France.

出版信息

Chem Asian J. 2017 Sep 5;12(17):2245-2257. doi: 10.1002/asia.201700642. Epub 2017 Aug 4.

DOI:10.1002/asia.201700642
PMID:28628272
Abstract

The [2+2+2] intermolecular carbocyclization reactions between 1,6-enynes and alkynes catalyzed by [RuCl(cod)(Cp*)] (cod=1,5-cyclooctadiene, Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) are reported to provide bicyclohexa-1,3-dienes. The presented reaction conditions are compatible with internal and terminal alkynes and the chemo- and regioselectivity issues are controlled by the presence of substituents at the propargyl carbon center of the alkyne(s) partner(s).

摘要

据报道,由[RuCl(cod)(Cp*)](cod = 1,5 - 环辛二烯,Cp* = 五甲基环戊二烯基)催化的1,6 - 烯炔与炔烃之间的[2+2+2]分子间碳环化反应可生成双环己 - 1,3 - 二烯。所呈现的反应条件与内炔和端炔均兼容,并且化学选择性和区域选择性问题由炔烃反应物炔丙基碳中心处取代基的存在来控制。

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