• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

可见光照耀下溴苯乙酮对环丙烷的加成反应。

Visible-Light-Mediated Addition of Phenacyl Bromides onto Cyclopropenes.

机构信息

University of Bordeaux , Institute of Molecular Sciences, UMR-CNRS 5255, 351 Cours de la Libération, 33405 Talence, France.

出版信息

Org Lett. 2017 Jul 7;19(13):3652-3655. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01651. Epub 2017 Jun 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01651
PMID:28656767
Abstract

Visible-light-promoted addition of α-bromoacetophenones onto the cyclopropene π-system in the presence of the fac-Ir(ppy) catalyst was shown to afford the corresponding 1(4H)-naphthalenones. The syn-carboarylation of the cyclopropene is followed by a cyclopropane ring opening under the basic conditions, allowing the formation of two C-C bonds and the generation of 1(4H)-naphthalenones bearing an all-carbon benzylic quaternary stereocenter.

摘要

在 fac-Ir(ppy) 催化剂的存在下,可见光促进的 α-溴代苯乙酮与环丙烯π-体系的加成反应得到相应的 1(4H)-萘满酮。环丙烯的顺式碳芳基化反应后,在碱性条件下开环,形成两个 C-C 键,并生成带有全碳苄基季碳立体中心的 1(4H)-萘满酮。

相似文献

1
Visible-Light-Mediated Addition of Phenacyl Bromides onto Cyclopropenes.可见光照耀下溴苯乙酮对环丙烷的加成反应。
Org Lett. 2017 Jul 7;19(13):3652-3655. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01651. Epub 2017 Jun 28.
2
Visible Light-Induced Photoredox Construction of Trifluoromethylated Quaternary Carbon Centers from Trifluoromethylated Tertiary Bromides.可见光照诱导三氟甲基化叔溴代物构建三氟甲基季碳中心。
J Org Chem. 2016 Aug 19;81(16):7051-63. doi: 10.1021/acs.joc.6b00930. Epub 2016 Jul 20.
3
Intramolecular cyclopropanation and C-H insertion reactions with metal carbenoids generated from cyclopropenes.分子内环丙烷化和 C-H 插入反应与环丙烯生成的金属卡宾。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1021-31. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00016. Epub 2015 Mar 12.
4
1,2-Alkylarylation of Styrenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides and Indoles Using Visible-Light Catalysis.可见光催化α-羰基烷基溴化物和吲哚与苯乙烯的 1,2-烷基化反应。
J Org Chem. 2016 Aug 19;81(16):7148-54. doi: 10.1021/acs.joc.6b01002. Epub 2016 Jul 20.
5
Visible-light photocatalytic radical alkenylation of α-carbonyl alkyl bromides and benzyl bromides.可见光促进的α-羰基烷基溴化物和溴化苄的自由基烯丙基化反应。
Chemistry. 2013 Apr 15;19(16):5120-6. doi: 10.1002/chem.201203694. Epub 2013 Feb 20.
6
Free-Radical Carbocyanation of Cyclopropenes: Stereocontrolled Access to All-Carbon Quaternary Stereocenters in Acyclic Systems.环丙烯的自由基碳氰化:非环体系中环碳原子季立体中心的立体控制构建。
Org Lett. 2016 Dec 2;18(23):6156-6159. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03163. Epub 2016 Nov 21.
7
Theoretical study on the ring-opening reactions of cyclopropenes mediated by a AuI complex.金(I)配合物介导的环丙烯开环反应的理论研究。
J Org Chem. 2013 Oct 4;78(19):9553-9. doi: 10.1021/jo401544e. Epub 2013 Sep 13.
8
Diastereoselective Hydroacylation of Cyclopropenes by Visible-Light Photocatalysis.可见光光催化下环丙烯的非对映选择性氢酰化反应
Org Lett. 2023 Nov 3;25(43):7863-7867. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03095. Epub 2023 Oct 26.
9
Synthesis of Quinolines via the Metal-free Visible-Light-Mediated Radical Azidation of Cyclopropenes.通过环丙烯的无金属可见光介导自由基叠氮化反应合成喹啉
Org Lett. 2021 Jul 16;23(14):5435-5439. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01775. Epub 2021 Jun 25.
10
Versatility in the Brook Rearrangement for the Selective Ring-Opening of Three-Membered Rings.Brook 重排反应在三元环选择性开环反应中的多功能性。
Chemistry. 2019 Jan 2;25(1):205-209. doi: 10.1002/chem.201805006. Epub 2018 Nov 26.

引用本文的文献

1
Stereoselective synthesis of tetra- and tri-substituted alkenyl nitriles via aminative ring-opening of cyclopropenes with iron-aminyl radical.通过环丙烯与铁氨基自由基的胺化开环反应立体选择性合成四取代和三取代链烯基腈
Nat Commun. 2025 Apr 3;16(1):3168. doi: 10.1038/s41467-025-58555-2.
2
Efficient access to aliphatic esters by photocatalyzed alkoxycarbonylation of alkenes with alkyloxalyl chlorides.通过光催化烯与烷氧基草酰氯的烷氧基羰基化反应高效获得脂肪酯。
Nat Commun. 2021 Sep 7;12(1):5328. doi: 10.1038/s41467-021-25628-x.
3
Recent Advances on Synthetic Methodology Merging C-H Functionalization and C-C Cleavage.
最新的 C-H 功能化与 C-C 断裂偶联合成方法学进展。
Molecules. 2020 Dec 13;25(24):5900. doi: 10.3390/molecules25245900.
4
Synthesis of bicyclo[3.1.0]hexanes by (3 + 2) annulation of cyclopropenes with aminocyclopropanes.通过环丙烯与氨基环丙烷的(3 + 2)环化反应合成双环[3.1.0]己烷。
Chem Sci. 2019 Oct 8;10(46):10716-10722. doi: 10.1039/c9sc03790j. eCollection 2019 Dec 14.
5
A synergistic LUMO lowering strategy using Lewis acid catalysis in water to enable photoredox catalytic, functionalizing C-C cross-coupling of styrenes.一种在水中使用路易斯酸催化的协同最低未占分子轨道降低策略,以实现光氧化还原催化的苯乙烯碳-碳官能化交叉偶联反应。
Chem Sci. 2018 Jul 25;9(35):7096-7103. doi: 10.1039/c8sc02106f. eCollection 2018 Sep 21.
6
Recent developments in transition-metal photoredox-catalysed reactions of carbonyl derivatives.过渡金属光氧化还原催化羰基衍生物反应的最新进展
Chem Commun (Camb). 2017 Dec 7;53(98):13093-13112. doi: 10.1039/c7cc06287g.