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区域和立体选择性的三组分反应通过铵叶立德与 N-烷基喹啉盐的捕获:多取代的四氢和二氢喹啉衍生物的合成。

Regio- and Diastereoselective Three-Component Reactions via Trapping of Ammonium Ylides with N-Alkylquinolinium Salts: Synthesis of Multisubstituted Tetra- and Dihydroquinoline Derivatives.

机构信息

Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University , 3663 North Zhongshan Road, Shanghai 200062, China.

出版信息

Org Lett. 2017 Jul 21;19(14):3783-3786. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01664. Epub 2017 Jul 11.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01664
PMID:28696700
Abstract

Pd(II)-catalyzed three-component reactions via trapping of ammonium ylides with N-alkylquinolinium salts are reported. These reactions provided polyfunctional polycyclic tetrahydroquinolines or 4-substituted 1,4-dihydroquinolines in excellent yields (89-99% and 89-98%, respectively) with high regioselectivities and moderate to good diastereoselectivities (up to 95:5 dr) under mild reaction conditions.

摘要

Pd(II)催化的三组分反应通过捕获铵叶立德与 N-烷基喹啉鎓盐,提供了多官能团多环四氢喹啉或 4-取代的 1,4-二氢喹啉,产率优异(分别为 89-99%和 89-98%),区域选择性高,非对映选择性适中至良好(最高可达 95:5 dr),反应条件温和。

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