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非对映选择性和对映选择性合成邻位季碳和叔碳立体中心取代的 2,2-二取代苯并呋喃-3-酮。

Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2,2-Disubstituted Benzofuran-3-one Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters.

机构信息

Chemical Biology Laboratory, Department of Biotechnology, Bhupat and Jyoti Mehta School of Biosciences, Indian Institute of Technology Madras , Chennai-600036, India.

出版信息

J Org Chem. 2017 Oct 20;82(20):10812-10822. doi: 10.1021/acs.joc.7b01105. Epub 2017 Jul 27.

Abstract

The first highly diastereo- and enantioselective synthesis of armeniaspirol analogues was achieved using L-proline derived bifunctional squaramide which outperformed commonly used organocatalysts. Excellent yield (up to 99%) with diastereoselectivity (up to 99:1) and enantioselectivity (up to 99%) were obtained for a wide range of substrates.

摘要

首次使用脯氨酸衍生的双功能联二萘酚衍生的手性双酰胺实现了高非对映选择性和对映选择性的 armeniaspirol 类似物的合成,其性能优于常用的有机催化剂。该方法对广泛的底物具有优异的收率(高达 99%)、非对映选择性(高达 99:1)和对映选择性(高达 99%)。

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