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新型手性联苯碘鎓盐促进的β-酮酯与萘酚的不对称炔基化反应

Asymmetric Alkynylation of β-Ketoesters and Naphthols Promoted by New Chiral Biphenylic Iodanes.

作者信息

Companys Simon, Peixoto Philippe A, Bosset Cyril, Chassaing Stefan, Miqueu Karinne, Sotiropoulos Jean-Marc, Pouységu Laurent, Quideau Stéphane

机构信息

Univ. Bordeaux, ISM (CNRS-UMR 5255), 351 cours de la Libération, 3, 3405, Talence Cedex, France.

ITAV, Univ. Toulouse, CNRS, UPS, 31106, Toulouse, France.

出版信息

Chemistry. 2017 Sep 27;23(54):13309-13313. doi: 10.1002/chem.201703238. Epub 2017 Aug 21.

DOI:10.1002/chem.201703238
PMID:28715080
Abstract

The preparation of new chiral biphenylic λ -iodane reagents bearing transferable alkynyl ligands is described. These reagents transfer their carbon-based ligands onto β-ketoesters with an enantiomeric excess (ee) up to 68 %, and most remarkably, enable the dearomative alkynylation of naphthols in good to high yields up to 84 % ee.

摘要

本文描述了带有可转移炔基配体的新型手性联苯型λ-碘烷试剂的制备。这些试剂能将其基于碳的配体转移到β-酮酯上,对映体过量(ee)高达68%,最值得注意的是,能以良好至高收率实现萘酚的去芳构化炔基化反应,对映体过量高达84%。

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