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钯催化的1,7-烯炔与芳基重氮盐及HO的脱芳构化[2 + 2 + 1]碳环化反应:螺环己二烯酮稠合的环戊[c]喹啉-4(5H)-酮的简便合成

Palladium-catalyzed dearomatizative [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes with aryl diazonium salts and HO: facile synthesis of spirocyclohexadienone-fused cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones.

作者信息

Liu Yu, Song Ren-Jie, Li Jin-Heng

机构信息

Key Laboratory of Jiangxi Province for Persistent Pollutants Control and Resources Recycle, Nanchang Hangkong University, Nanchang 330063, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Jul 27;53(61):8600-8603. doi: 10.1039/c7cc02830j.

Abstract

A new palladium-catalyzed dearomatizative [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes with aryl diazonium salts and HO is presented. The reaction enables the construction of spirocyclohexadienone-fused cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones through a sequence of Heck-type addition, 6-exo-dig cyclization, ipso-cyclization, dearomatization and hydrolysis.

摘要

本文报道了一种新型钯催化的1,7-烯炔与芳基重氮盐及HO的去芳构化[2 + 2 + 1]碳环化反应。该反应通过Heck型加成、6-外向环化、本位环化、去芳构化及水解等一系列反应,实现了螺环环己二烯酮稠合的环戊[c]喹啉-4(5H)-酮的构建。

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