• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

炔烃氢杂芳基化反应:通过 Rh-氢化物催化实现吲哚和炔烃的对映选择性偶联。

Alkyne Hydroheteroarylation: Enantioselective Coupling of Indoles and Alkynes via Rh-Hydride Catalysis.

机构信息

Department of Chemistry, University of California Irvine , Irvine, California 92697, United States.

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University , 800 Dongchuan Road, Shanghai 200240, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2017 Aug 9;139(31):10641-10644. doi: 10.1021/jacs.7b05893. Epub 2017 Jul 25.

DOI:10.1021/jacs.7b05893
PMID:28742333
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6824589/
Abstract

We report an enantioselective coupling between alkynes and indoles. A Rh-hydride catalyst isomerizes alkynes to generate a metal-allyl species that can be trapped with both aromatic and heteroaromatic nucleophiles.

摘要

我们报道了炔烃和吲哚之间的对映选择性偶联反应。铑氢化物催化剂使炔烃异构化生成金属烯丙基物种,该物种可以与芳族和杂芳族亲核试剂同时捕获。

相似文献

1
Alkyne Hydroheteroarylation: Enantioselective Coupling of Indoles and Alkynes via Rh-Hydride Catalysis.炔烃氢杂芳基化反应:通过 Rh-氢化物催化实现吲哚和炔烃的对映选择性偶联。
J Am Chem Soc. 2017 Aug 9;139(31):10641-10644. doi: 10.1021/jacs.7b05893. Epub 2017 Jul 25.
2
Enantioselective Addition of α-Nitroesters to Alkynes.对炔烃的 α-硝基酯的对映选择性加成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Feb 23;60(9):4599-4603. doi: 10.1002/anie.202014015. Epub 2021 Jan 7.
3
Rhodium(III)-catalyzed C-H activation and intermolecular annulation with terminal alkynes: from indoles to carbazoles.铑(III)催化的C-H活化与末端炔烃的分子间环化反应:从吲哚到咔唑
Chem Commun (Camb). 2015 Feb 18;51(14):2925-8. doi: 10.1039/c4cc09823d.
4
Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Alkynes with Indolines.铑催化的吲哚啉与炔烃的对映选择性氢胺化反应
J Am Chem Soc. 2015 Jul 8;137(26):8392-5. doi: 10.1021/jacs.5b05200. Epub 2015 Jun 29.
5
Tandem Rh-catalysis: decarboxylative β-keto acid and alkyne cross-coupling.串联铑催化:脱羧β-酮酸与炔烃交叉偶联
Chem Commun (Camb). 2016 Apr 30;52(34):5836-9. doi: 10.1039/c6cc02522f. Epub 2016 Apr 4.
6
Stereodivergent Coupling of Aldehydes and Alkynes via Synergistic Catalysis Using Rh and Jacobsen's Amine.通过 Rh 和 Jacobsen 的胺的协同催化实现醛和炔烃的立体发散偶联。
J Am Chem Soc. 2017 Jan 25;139(3):1029-1032. doi: 10.1021/jacs.6b10680. Epub 2017 Jan 11.
7
Rhodium-Catalyzed Hydrofunctionalization: Enantioselective Coupling of Indolines and 1,3-Dienes.铑催化的氢官能化反应:吲哚啉和 1,3-二烯的对映选择性偶联。
J Am Chem Soc. 2017 Feb 8;139(5):1774-1777. doi: 10.1021/jacs.6b12307. Epub 2017 Jan 27.
8
Synthesis of 2,3-disubstituted indoles by a rhodium-catalyzed aromatic amino-Claisen rearrangement of N-propargyl anilines.通过铑催化的N-炔丙基苯胺的芳香氨基-克莱森重排反应合成2,3-二取代吲哚。
Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(21):3931-3. doi: 10.1002/anie.200605162.
9
Rhodium(II)-catalyzed enantioselective C-H functionalization of indoles.铑(II)催化的吲哚的对映选择性 C-H 官能化。
J Am Chem Soc. 2011 Feb 16;133(6):1650-3. doi: 10.1021/ja1093309. Epub 2011 Jan 25.
10
Rhodium(III)-catalyzed intramolecular amidoarylation and hydroarylation of alkyne via C-H activation: switchable synthesis of 3,4-fused tricyclic indoles and chromans.铑(III)催化的通过C-H活化实现的炔烃分子内酰胺芳基化和氢芳基化反应:3,4-稠合三环吲哚和色满的可切换合成
Chem Commun (Camb). 2014 Jul 14;50(55):7306-9. doi: 10.1039/c4cc02398f.

引用本文的文献

1
Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Phenanthrenequinones and Indoles.菲醌与吲哚的有机催化对映选择性傅克反应
Molecules. 2025 Jan 4;30(1):172. doi: 10.3390/molecules30010172.
2
-Butyl and Trimethylsilyl Substituents in Nickel Allyl Complexes: Similar but Not the Same.镍烯丙基配合物中的丁基和三甲基硅基取代基:相似但不同。
ACS Org Inorg Au. 2024 Sep 17;4(6):658-672. doi: 10.1021/acsorginorgau.4c00044. eCollection 2024 Dec 4.
3
Base-Catalyzed Nucleophilic Addition Reaction of Indoles with Vinylene Carbonate: An Approach to Synthesize 4-Indolyl-1,3-dioxolanones.吲哚与碳酸亚乙烯酯的碱催化亲核加成反应:一种合成4-吲哚基-1,3-二氧戊环酮的方法。
Molecules. 2023 Nov 6;28(21):7450. doi: 10.3390/molecules28217450.
4
Enantioselective Addition of Pyrazoles to Dienes*.对映选择性加成的吡唑到二烯*。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Sep 1;60(36):19660-19664. doi: 10.1002/anie.202105679. Epub 2021 Aug 1.
5
Reducing Challenges in Organic Synthesis with Stereoselective Hydrogenation and Tandem Catalysis.通过立体选择性氢化和串联催化减少有机合成中的挑战。
J Am Chem Soc. 2021 May 12;143(18):6724-6745. doi: 10.1021/jacs.1c00750. Epub 2021 Apr 23.
6
Enantioselective Addition of α-Nitroesters to Alkynes.对炔烃的 α-硝基酯的对映选择性加成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Feb 23;60(9):4599-4603. doi: 10.1002/anie.202014015. Epub 2021 Jan 7.
7
Iridium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Indole C2-Allylation.铱催化的对映选择性吲哚 C2-烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 May 4;59(19):7598-7604. doi: 10.1002/anie.202001956. Epub 2020 Mar 11.
8
Rhodium-catalyzed asymmetric intramolecular hydroarylation of allenes: access to functionalized benzocycles.铑催化的联烯不对称分子内氢芳基化反应:通往官能化苯并环的途径
Chem Sci. 2019 Sep 10;10(43):10048-10052. doi: 10.1039/c9sc03894a. eCollection 2019 Nov 21.
9
Urea-Derivative Catalyzed Enantioselective Hydroxyalkylation of Hydroxyindoles with Isatins.尿素衍生催化剂促进的羟吲哚与色酮的对映选择性羟烷基化反应。
Molecules. 2019 Oct 31;24(21):3944. doi: 10.3390/molecules24213944.
10
A regioselectivity switch in Pd-catalyzed hydroallylation of alkynes.钯催化炔烃氢烯丙基化反应中的区域选择性开关
Chem Sci. 2019 May 16;10(25):6311-6315. doi: 10.1039/c9sc01527b. eCollection 2019 Jul 7.

本文引用的文献

1
Iridium-Catalyzed Diastereo-, Enantio-, and Regioselective Allylic Alkylation with Prochiral Enolates.铱催化的与前手性烯醇盐的非对映、对映和区域选择性烯丙基烷基化反应。
ACS Catal. 2016 Sep 2;6(9):6207-6213. doi: 10.1021/acscatal.6b01886. Epub 2016 Aug 17.
2
Manganese(I)-Catalyzed Regioselective C-H Allenylation: Direct Access to 2-Allenylindoles.锰(I)催化的区域选择性 C-H 烯丙基化反应:直接构建 2-烯丙基吲哚。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jun 1;56(23):6660-6664. doi: 10.1002/anie.201701767. Epub 2017 May 2.
3
Palladium Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling of Boronic Esters, Indoles, and Allylic Acetates.钯催化的硼酸酯、吲哚和烯丙基乙酸酯的不对称三组分偶联反应。
J Am Chem Soc. 2017 May 3;139(17):6038-6041. doi: 10.1021/jacs.7b01410. Epub 2017 Apr 21.
4
Stereodivergent Coupling of Aldehydes and Alkynes via Synergistic Catalysis Using Rh and Jacobsen's Amine.通过 Rh 和 Jacobsen 的胺的协同催化实现醛和炔烃的立体发散偶联。
J Am Chem Soc. 2017 Jan 25;139(3):1029-1032. doi: 10.1021/jacs.6b10680. Epub 2017 Jan 11.
5
Cooperative Palladium/Proline-Catalyzed Direct α-Allylic Alkylation of Ketones with Alkynes.钯/脯氨酸协同催化酮与炔烃的直接 α-烯丙基烷基化反应。
Org Lett. 2016 Oct 21;18(20):5332-5335. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02649. Epub 2016 Sep 29.
6
Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group.钯(II)催化的使用可去除导向基团的二取代炔烃的区域选择性 syn-芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2016 Oct 5;138(39):13076-13081. doi: 10.1021/jacs.6b08818. Epub 2016 Sep 23.
7
Branching Out: Rhodium-Catalyzed Allylation with Alkynes and Allenes.支化反应:铑催化的炔烃和烯丙基化反应。
Acc Chem Res. 2016 Aug 16;49(8):1524-36. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00252. Epub 2016 Jul 25.
8
Palladium-Catalyzed Dearomative Allylic Alkylation of Indoles with Alkynes To Synthesize Indolenines with C3-Quarternary Centers.钯催化吲哚与炔烃的去芳构化烯丙基烷基化反应合成具有 C3-季碳中心的吲哚啉。
Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3906-9. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01947. Epub 2016 Jul 21.
9
Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes and Alkynes with Alcohols: Synthesis of Branched Allylic Ethers.铑催化的醇与烯丙基和炔烃的对映选择性分子间氢烷氧基化反应:支链烯丙基醚的合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jul 11;55(29):8440-3. doi: 10.1002/anie.201603538. Epub 2016 May 31.
10
Total Synthesis of (+)-Minfiensine: Construction of the Tetracyclic Core Structure by an Asymmetric Cascade Cyclization.(+)-米非芬辛的全合成:通过不对称级联环化构建四环核心结构。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jul 4;55(28):8090-4. doi: 10.1002/anie.201602771. Epub 2016 May 13.