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镍催化的不对称还原 Heck 环化反应,芳基卤化物合成吲哚啉。

Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Cyclization of Aryl Halides to Afford Indolines.

机构信息

Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, Singapore, 637371, Singapore.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 2;56(41):12723-12726. doi: 10.1002/anie.201707134. Epub 2017 Aug 30.

DOI:10.1002/anie.201707134
PMID:28805280
Abstract

A nickel-catalyzed asymmetric reductive Heck reaction of aryl chlorides has been developed that affords substituted indolines with high enantioselectivity. Manganese powder is used as the terminal reductant with water as a proton source. Mechanistically, it is distinct from the palladium-catalyzed process in that the nickel-carbon bond is converted into a C-H bond to release the product through protonation instead of hydride donation followed by C-H reductive elimination on Pd.

摘要

发展了一种镍催化的不对称还原 Heck 反应,可用于芳基氯的反应,以高对映选择性得到取代的吲哚啉。该反应以锰粉作为末端还原剂,以水作为质子源。在机理上,它与钯催化过程不同,因为镍-碳键被转化为 C-H 键,通过质子化释放产物,而不是钯催化过程中的氢化物供体,然后通过 C-H 还原消除。

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