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(+)-EBC-329的七步全合成:光异构化揭示了新的裂环乌头烷家族成员。

7-Step total synthesis of (+)-EBC-329: Photoisomerisation reveals new seco-casbane family member.

作者信息

Vanden Berg Timothy J, Pinkerton David M, Williams Craig M

机构信息

School of Chemistry and Molecular Biosciences, University of Queensland, Brisbane, 4072, Australia.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Aug 30;15(34):7102-7105. doi: 10.1039/c7ob01400g.

Abstract

The first seco-casbane, EBC-329, isolated from the Australian rainforest, was synthesised from (+)-2-carene in seven steps. This endeavour not only established the absolute stereochemical assignment as (8R,9S)-EBC-329, but also identified, via photoisomerisation, a new seco-casbane family member.

摘要

从澳大利亚雨林中分离出的首个裂环乌头烷型化合物EBC - 329,是由(+)-2-蒈烯经七步合成的。这一成果不仅确定了其绝对立体化学构型为(8R,9S)-EBC - 329,还通过光异构化鉴定出了一个新的裂环乌头烷家族成员。

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