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迈克尔加成涉及氨基酸酯与烯基 N-杂环。

Michael Additions Involving Amino Acid Esters with Alkenyl N-Heterocycles.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Northern Illinois University , DeKalb, Illinois 60115, United States.

出版信息

J Org Chem. 2017 Oct 6;82(19):10219-10225. doi: 10.1021/acs.joc.7b01724. Epub 2017 Sep 18.

DOI:10.1021/acs.joc.7b01724
PMID:28846408
Abstract

Michael addition has been achieved with a variety of amino acid esters and 2- or 4-vinylpyridine. Similar reactions were accomplished with an alkenyl-substituted pyrimidine, pyrazine, thiazole, quinoxaline, benzoxazole, and quinolone. In reactions at a prochiral center, modest diastereoselectivities were observed with the formation of the new stereogenic carbon. NMR experiments indicate that the addition reaction is reversible under acidic conditions.

摘要

迈克尔加成反应已经在各种氨基酸酯和 2-或 4-乙烯基吡啶上实现。类似的反应也在烯基取代的嘧啶、吡嗪、噻唑、喹喔啉、苯并恶唑和喹诺酮上完成。在手性中心的反应中,新的手性碳原子的形成观察到了适度的非对映选择性。NMR 实验表明,在酸性条件下,加成反应是可逆的。

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