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银催化的共轭加成-消除反应在谷氨酸衍生物的不对称合成中的应用。

Asymmetric Synthesis of Glutamic Acid Derivatives by Silver-Catalyzed Conjugate Addition-Elimination Reactions.

机构信息

Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology of Ministry of Education, Hangzhou Normal University , Hangzhou 311121, P. R. China.

Suzhou Research Institute and State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation, Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences , Lanzhou 730000, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 Sep 15;19(18):4896-4899. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02378. Epub 2017 Aug 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02378
PMID:28846419
Abstract

The enantioselective construction of a family of chiral glycine-derived aldimino esters is described. The asymmetric tandem conjugate addition-elimination procedure is characterized by its exceptional mild reaction conditions and features with an exquisite enantioselectivity profile using commercially available silver/DTBM-SegPhos catalyst, allowing for the facile preparation of a variety of substituted and chiral glutamic acid derivatives (up to 99% ee) bearing Schiff base in a straightforward manner.

摘要

描述了一类手性甘氨酸衍生亚氨基酯的对映选择性构建。不对称串联共轭加成-消除反应过程的特点是反应条件非常温和,并具有使用市售的银/ DTBM-SegPhos 催化剂获得的出色对映选择性,可方便地制备各种取代的和手性的谷氨酸衍生物(高达 99%的对映体过量),这些衍生物带有席夫碱,合成路线简单。

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