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各种 3-乙烯基-1,2,4-三嗪的多米诺 Aza-Michael-ih-Diels-Alder 反应:制备多取代的四氢-1,6-萘啶。

Domino Aza-Michael-ih-Diels-Alder Reaction to Various 3-Vinyl-1,2,4-triazines: Access to Polysubstituted Tetrahydro-1,6-naphthyridines.

机构信息

Université d'Orléans , CNRS, ICOA, UMR 7311, 45067 Orléans, France.

Laboratoire de Chimie Organique et Analytique, Université Sultan Moulay Slimane - Faculté des Sciences et Techniques , BP 523, 23000 Beni-Mellal, Morocco.

出版信息

Org Lett. 2017 Sep 15;19(18):4770-4773. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02132. Epub 2017 Aug 31.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02132
PMID:28857570
Abstract

A straightforward domino aza-Michael-inverse-electron-demand-hetero-Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction between primary and secondary propargylamine derivatives and 3-vinyl-1,2,4-triazines is developed highlighting not only the uniqueness of this dual-heterocyclic platform but also a novel and unprecedented path to polysubstituted tetrahydro-1,6-naphthyridine scaffolds.

摘要

开发了一种直截了当的多米诺叠氮化物迈克尔逆电子需求杂环 Diels-Alder/反 Diels-Alder 反应,其中包括伯和仲炔丙胺衍生物与 3-乙烯基-1,2,4-三嗪之间的反应,这不仅突出了这种双杂环平台的独特性,而且还提供了一种新颖且前所未有的方法来合成多取代的四氢-1,6-萘啶骨架。

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