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串联自由基环化反应构建多溴代2-氧化吲哚。

Tandem radical cyclization to construct poly-brominated 2-oxindoles.

作者信息

Chen Fengjuan, Wang Yajun, Zhao Shijun, Jiang Wei, Huo Congde

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou, Gansu 730070, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Sep 20;15(36):7710-7714. doi: 10.1039/c7ob01859b.

DOI:10.1039/c7ob01859b
PMID:28875217
Abstract

Catalytic amounts of TBHP (15 mol%) promoted tribromomethylation of activated alkenes has been developed. This method provided a metal-free aerobic way to construct tribromomethylated 2-oxindoles from the reaction of readily available N-arylacrylamides with CBrvia a proposed tandem radical cyclization process. Air is used as an efficient terminal oxidant in this transformation. The formation of 1,1-dibromoolefin derivatives was also realized at higher temperature under neat conditions.

摘要

已开发出催化量的叔丁基过氧化氢(TBHP,15摩尔%)促进的活性烯烃的三溴甲基化反应。该方法提供了一种无金属的需氧方法,通过一个拟议的串联自由基环化过程,由易得的N-芳基丙烯酰胺与CBr反应构建三溴甲基化的2-氧代吲哚。在该转化过程中,空气被用作一种有效的终端氧化剂。在纯反应条件下,较高温度下也实现了1,1-二溴烯烃衍生物的形成。

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