• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

基于含有二氟乙酰氧基配体的高价碘(III)试剂的光解实现杂芳环的直接 C-H 二氟甲基化反应。

The Direct C-H Difluoromethylation of Heteroarenes Based on the Photolysis of Hypervalent Iodine(III) Reagents That Contain Difluoroacetoxy Ligands.

机构信息

Department of Chemistry, Graduate School of Science, Kyoto University , Sakyo, Kyoto 606-8502, Japan.

出版信息

Org Lett. 2017 Oct 6;19(19):5126-5129. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02416. Epub 2017 Sep 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02416
PMID:28898083
Abstract

In this letter, an efficient method for the photolytic generation of difluoromethyl radicals from [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene reagents is described. The present approach enables the introduction of difluoromethyl groups into various heteroarenes under mild conditions in the absence of any additional reagents or catalysts.

摘要

在这封信中,描述了一种从[双(二氟乙酰氧基)碘]苯试剂中光解生成二氟甲基自由基的有效方法。本方法能够在温和条件下,无需任何额外试剂或催化剂,将二氟甲基基团引入各种杂芳烃中。

相似文献

1
The Direct C-H Difluoromethylation of Heteroarenes Based on the Photolysis of Hypervalent Iodine(III) Reagents That Contain Difluoroacetoxy Ligands.基于含有二氟乙酰氧基配体的高价碘(III)试剂的光解实现杂芳环的直接 C-H 二氟甲基化反应。
Org Lett. 2017 Oct 6;19(19):5126-5129. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02416. Epub 2017 Sep 12.
2
Efficient photolytic C-H bond functionalization of alkylbenzene with hypervalent iodine(iii) reagent.用高价碘(III)试剂实现烷基苯高效光解C-H键官能化
Chem Commun (Camb). 2016 Mar 7;52(19):3758-61. doi: 10.1039/c5cc07647a.
3
Photocatalytic Synthesis of Difluoroacetoxy-containing Sulfoximines.含二氟乙酰氧基的磺胺氧化合物的光催化合成
Org Lett. 2021 Sep 3;23(17):6891-6894. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02452. Epub 2021 Aug 20.
4
Direct and Regioselective C-H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes.杂芳烃的直接和区域选择性C-H氧化二氟甲基化反应
J Am Chem Soc. 2018 Sep 19;140(37):11613-11617. doi: 10.1021/jacs.8b08135. Epub 2018 Sep 6.
5
Metal-free C-H bond activation of branched aldehydes with a hypervalent iodine(III) catalyst under visible-light photolysis: successful trapping with electron-deficient olefins.无金属条件下,高价碘(III)催化剂可见光光解引发支链醛的 C-H 键活化:与缺电子烯烃的成功捕捉。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Oct 6;53(41):11060-4. doi: 10.1002/anie.201406513. Epub 2014 Aug 25.
6
Development of New Radical-mediated Selective Reactions Promoted by Hypervalent Iodine(III) Reagents.高价碘(III)试剂促进的新型自由基介导的选择性反应的开发
Chem Rec. 2020 Nov 19. doi: 10.1002/tcr.202000132.
7
Difluoromethylarylation of Alkynes from [Bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene: Access to CFH-Containing Dibenzazepines.
J Org Chem. 2022 Jun 3;87(11):7551-7556. doi: 10.1021/acs.joc.2c00584. Epub 2022 May 12.
8
Diastereoselective Radical Hydroacylation of Alkylidenemalonates with Aliphatic Aldehydes Initiated by Photolysis of Hypervalent Iodine(III) Reagents.高价碘(III)试剂光解引发的丙二酸亚烷基酯与脂肪醛的非对映选择性自由基氢酰化反应。
Chemistry. 2016 May 4;22(19):6552-5. doi: 10.1002/chem.201600425. Epub 2016 Mar 24.
9
Preparation of Heteroaromatic (Aryl)iodonium Imides as I-N Bond-Containing Hypervalent Iodine.作为含I-N键的高价碘的杂芳基(芳基)碘鎓酰亚胺的制备
Chem Asian J. 2016 Dec 19;11(24):3583-3588. doi: 10.1002/asia.201601349. Epub 2016 Nov 23.
10
Ag-Catalyzed minisci C-H difluoromethylarylation of N-heteroarenes.Ag 催化的 N-杂环芳烃的 Minisci C-H 二氟甲基芳基化反应。
Org Biomol Chem. 2020 Jan 22;18(3):400-404. doi: 10.1039/c9ob02586c.

引用本文的文献

1
Visible-light-promoted radical cyclisation of unactivated alkenes in benzimidazoles: synthesis of difluoromethyl- and aryldifluoromethyl-substituted polycyclic imidazoles.可见光促进苯并咪唑中未活化烯烃的自由基环化反应:二氟甲基和芳基二氟甲基取代的多环咪唑的合成
Beilstein J Org Chem. 2025 Jan 30;21:234-241. doi: 10.3762/bjoc.21.15. eCollection 2025.
2
Sulfone Electrophiles in Cross-Electrophile Coupling: Nickel-Catalyzed Difluoromethylation of Aryl Bromides.交叉亲电偶联中的砜亲电试剂:镍催化芳基溴的二氟甲基化反应
ACS Catal. 2024 Jul 19;14(14):11087-11100. doi: 10.1021/acscatal.4c01999. Epub 2024 Jul 9.
3
Introduction of the difluoromethyl group at the meta- or para-position of pyridines through regioselectivity switch.
通过区域选择性转换在吡啶的间位或对位引入二氟甲基。
Nat Commun. 2024 May 15;15(1):4121. doi: 10.1038/s41467-024-48383-1.
4
Pd-Catalyzed Difluoromethylations of Aryl Boronic Acids, Halides, and Pseudohalides with ICF H Generated ex Situ.钯催化的芳基硼酸、卤化物和拟卤化物的双氟甲基化反应,使用 ICF H 现场生成。
Chemistry. 2022 Jun 15;28(34):e202200997. doi: 10.1002/chem.202200997. Epub 2022 May 3.
5
Hypervalent Iodine-Mediated Diastereoselective α-Acetoxylation of Cyclic Ketones.高价碘介导的环酮非对映选择性α-乙酰氧基化反应
Front Chem. 2020 Jul 10;8:467. doi: 10.3389/fchem.2020.00467. eCollection 2020.
6
Direct C-H difluoromethylation of heterocycles via organic photoredox catalysis.通过有机光氧化还原催化实现杂环的直接 C-H 二氟甲基化。
Nat Commun. 2020 Jan 31;11(1):638. doi: 10.1038/s41467-020-14494-8.
7
Late-Stage F-Difluoromethyl Labeling of N-Heteroaromatics with High Molar Activity for PET Imaging.高比活度晚期 F-二氟甲基化标记 N-杂芳环用于 PET 成像。
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Sep 9;58(37):13149-13154. doi: 10.1002/anie.201907488. Epub 2019 Aug 9.
8
Synthesis of F-difluoromethylarenes using aryl boronic acids, ethyl bromofluoroacetate and [F]fluoride.使用芳基硼酸、溴氟乙酸乙酯和[F]氟化物合成氟代二氟甲基芳烃。
Chem Sci. 2019 Jan 29;10(11):3237-3241. doi: 10.1039/c8sc05096a. eCollection 2019 Mar 21.
9
Electrochemical fluoromethylation triggered lactonizations of alkenes under semi-aqueous conditions.电化学氟甲基化反应在半水相条件下引发烯烃的内酯化反应。
Chem Sci. 2019 Feb 14;10(11):3181-3185. doi: 10.1039/c9sc00100j. eCollection 2019 Mar 21.
10
Selective carboxylation of reactive benzylic C-H bonds by a hypervalent iodine(III)/inorganic bromide oxidation system.通过高价碘(III)/无机溴化物氧化体系实现活性苄基C-H键的选择性羧化反应。
Beilstein J Org Chem. 2018 May 16;14:1087-1094. doi: 10.3762/bjoc.14.94. eCollection 2018.