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镍催化的通过双组分和三组分偶联反应合成具有立体化学定义的烯酰胺。

Nickel-Catalyzed Synthesis of Stereochemically Defined Enamides via Bi- and Tricomponent Coupling Reaction.

机构信息

Department of Chemistry "G. Ciamician", Alma Mater Studiorum, University of Bologna , via Selmi 2, 40126 Bologna, Italy.

出版信息

Org Lett. 2017 Oct 6;19(19):5034-5037. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02166. Epub 2017 Sep 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02166
PMID:28901140
Abstract

The stereoselective synthesis of (E)-trisubstituted tertiary enamides is documented via site-selective Ni-catalyzed β-arylation of allenamides with boronic acids in high yields (up to 89%). The nucleophilic character of the "organo-Ni" intermediates is further exploited to implement a one-pot tricomponent procedure involving the final allylation of aldehydes (yields up to 93%). Mechanistic insights and efficiency on a gram scale process were also documented.

摘要

通过 Ni 催化的烯酰胺与硼酸的位点选择性β-芳基化反应,以高产率(高达 89%)合成了(E)-三取代的叔烯酰胺。进一步利用“有机 Ni”中间体的亲核性,实施了一锅法三组分反应,最后实现了醛的烯丙基化(产率高达 93%)。还记录了反应的机理见解和克级规模工艺的效率。

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