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光氧化还原/镍双催化立体选择性合成远端氰基取代的烯酰胺

Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Distal Cyano-Substituted Enamides.

作者信息

Lu Xiao-Yu, Wang Jun-Chao, Sun Xiao-Mei, Gao Meng-Ting, Ying Weng-Jing, Ge Meng-Yuan, Wei Zheng-Huan, Liu Zi, Chen Xing-Ke

机构信息

School of Materials and Chemical Engineering, Chuzhou University, Chuzhou 239000, China.

School of Chemistry and Chemical Engineering, Anhui University, Hefei 230601, China.

出版信息

J Org Chem. 2023 Jan 6;88(1):513-524. doi: 10.1021/acs.joc.2c02497. Epub 2022 Dec 22.

DOI:10.1021/acs.joc.2c02497
PMID:36545950
Abstract

Herein, the efficient photoredox/nickel dual-catalyzed cyanoalkylation reaction of enamides is illustrated. A wide scope of enamides and cycloketone oxime esters was well-tolerated, affording the synthetically versatile and geometrically defined β-cyanoalkylated enamide scaffolds. The synthetic practicality of this protocol was revealed by gram-scale reactions, further transformations of enamides, and late-stage modifications of biologically active molecules.

摘要

本文阐述了烯酰胺高效的光氧化还原/镍双催化氰基烷基化反应。该反应对多种烯酰胺和环酮肟酯具有良好的耐受性,可提供具有合成多功能性且几何结构明确的β-氰基烷基化烯酰胺骨架。克级反应、烯酰胺的进一步转化以及生物活性分子的后期修饰揭示了该方法的合成实用性。

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