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基于使用三氟甲磺酸对芘环进行区域选择性分子内傅克酰化反应的新型荧光团。

Novel Fluorophores based on Regioselective Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of the Pyrene Ring Using Triflic Acid.

作者信息

Jousselin-Oba Tanguy, Sbargoud Kamal, Vaccaro Gianfranco, Meinardi Francesco, Yassar Abderrahim, Frigoli Michel

机构信息

UMR CNRS 8180, Institut Lavoisier de Versailles, UVSQ, Université Paris-Saclay, 45 avenue des États-Unis Bâtiment Lavoisier, 78035 Versailles Cedex, France.

Dipartimento di Scienza dei Materiali, Università degli Studi di Milano Bicocca, via R. Cozzi 55, I-20125, Milano, Italy.

出版信息

Chemistry. 2017 Nov 16;23(64):16184-16188. doi: 10.1002/chem.201704116. Epub 2017 Oct 24.

DOI:10.1002/chem.201704116
PMID:28944984
Abstract

The extension of the pyrene ring from dimethyl 2,2'-(pyrene-1,6-diyl)dibenzoate derivatives by an intramolecular Friedel-Crafts acylation can be realized in an efficient and regioselective manner using triflic acid as proton source. Naphtho-tetracenone derivatives are obtained in high yields at room temperature while Bis-tetracene-diones are prepared upon heating. Both products display interesting fluorescence properties in the visible range with quantum yields varying from 50 to 60 %.

摘要

通过分子内傅克酰基化反应,以三氟甲磺酸作为质子源,芘环可以从2,2'-(芘-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯衍生物高效且区域选择性地进行扩展。在室温下可以高产率得到萘并四苯醌衍生物,而加热时则可制备双四苯二酮。两种产物在可见光范围内均表现出有趣的荧光特性,量子产率在50%至60%之间变化。

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