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可见光介导的炔酸酯直接二氟甲基化反应:3-二氟甲基香豆素的合成

Visible-light-mediated direct difluoromethylation of alkynoates: synthesis of 3-difluoromethylated coumarins.

作者信息

Zhu Mei, Fu Weijun, Wang Zhiqiang, Xu Chen, Ji Baoming

机构信息

College of Food and Drug, Luoyang Normal University, Luoyang, Henan 471022, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Nov 7;15(43):9057-9060. doi: 10.1039/c7ob02366a.

DOI:10.1039/c7ob02366a
PMID:29058733
Abstract

A photoredox-catalyzed direct difluoromethylation of alkynoates has been developed. A well-designed photoredox system induces a single-step, regioselective installation of CFH onto alkynes. Difluoromethyl sulfone was used as an easy to handle CFH radical source to afford the desired 3-difluoromethylated coumarins in moderate to good yields via a radical-triggered tandem difluoromethylation/5-exo cyclization/ester migration process.

摘要

已开发出一种光氧化还原催化的炔酸酯直接二氟甲基化反应。精心设计的光氧化还原体系可诱导将CFH一步、区域选择性地安装到炔烃上。二氟甲基砜用作易于处理的CFH自由基源,通过自由基引发的串联二氟甲基化/5-外环化/酯迁移过程,以中等至良好的产率得到所需的3-二氟甲基香豆素。

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