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三唑并并[5,4-b]吲哚:用于区域选择性交叉偶联构建非堆叠荧光团的吲哚并并[5,4-b]吲哚化学的扭转。

Triazoliptycenes: A Twist on Iptycene Chemistry for Regioselective Cross-Coupling To Build Nonstacking Fluorophores.

机构信息

Department of Chemistry, Seoul National University , 1 Gwanak-ro, Gwanak-gu, Seoul, 08826, Korea.

出版信息

Org Lett. 2017 Dec 1;19(23):6380-6383. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03239. Epub 2017 Nov 16.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03239
PMID:29144765
Abstract

Triazoliptycene fluorophores have been designed and synthesized, in which a three-dimensional propeller-like iptycene motif is employed to suppress intermolecular π-π stacking in the solid state. Key to the success of this modular synthesis is a stereoelectronic bias imposed by the iptycene scaffold, which assists the desired regioselectivity in the C-N cross-coupling step as the last-stage structure diversification from a common precursor.

摘要

三唑并芴类荧光团已被设计和合成,其中采用了三维螺旋桨状芴基作为 motif 来抑制固态下的分子间π-π堆积。这种模块化合成的关键在于芴基骨架所施加的立体电子偏向性,它有助于在 C-N 交叉偶联步骤中实现所需的区域选择性,作为最后阶段从共同前体进行结构多样化的结构。

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引用本文的文献

1
Non-stackable molecules assemble into porous crystals displaying concerted cavity-changing motions.不可堆叠的分子组装成具有协同腔室变化运动的多孔晶体。
Chem Sci. 2021 Apr 1;12(18):6378-6384. doi: 10.1039/d1sc01163d.