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一锅法通过顺序 Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-催化环化/异构化合成多取代咪唑。

One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles via Sequential Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-Catalyzed Cyclization/Isomerization.

机构信息

Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology of Ministry of Education, Central China Normal University , Wuhan 430079, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2017 Dec 15;82(24):13735-13739. doi: 10.1021/acs.joc.7b02606. Epub 2017 Nov 28.

Abstract

A new one-pot preparation of polysubstituted imidazoles by a Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-catalyzed cyclization/isomerization has been developed. The easily accessible propargylazide derivatives reacted with triphenylphosphine, isocyanates, and amines sequentially to produce the fully substituted imidazoles in good overall yields in the presence of catalytic amount of AgNO/DMAP.

摘要

一种新的多取代咪唑的一锅法制备方法,通过 Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-催化环化/异构化反应实现。在催化量的 AgNO3/DMAP 存在下,易于获得的炔丙基叠氮衍生物与三苯基膦、异氰酸酯和胺依次反应,以良好的总收率得到完全取代的咪唑。

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Org Lett. 2015 Dec 18;17(24):5974-7. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02903. Epub 2015 Dec 10.

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