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银(I)催化硅氧二氟环丙烷的开环二芳基化反应:2-氟烯丙基支架的立体选择性构建。

Ring-Opening Diarylation of Siloxydifluorocyclopropanes by Ag(I) Catalysis: Stereoselective Construction of 2-Fluoroallylic Scaffold.

机构信息

Jilin Province Key Laboratory of Organic Functional Molecular Design & Synthesis, Faculty of Chemistry, Northeast Normal University , Changchun 130024, China.

State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology , Dalian 116024, China.

出版信息

Org Lett. 2017 Dec 15;19(24):6542-6545. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03254. Epub 2017 Dec 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03254
PMID:29206464
Abstract

A silver-catalyzed, defluorination ring-opening diarylation of siloxy 2,2-difluorocyclopropanes, with two arenes, to directly prepare polysubstituted 2-fluoroallylic compounds, is described. This multicomponent reaction proceeds smoothly in good stereoselectivity, which is due to a chelation-controlled addition of arenes to α-fluorinated ketone intermediate.

摘要

本文描述了一种银催化的、脱氟开环二芳基化反应,用于硅氧基 2,2-二氟环丙烷,与两个芳基反应,直接制备多取代的 2-氟烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行,这归因于芳基与α-氟化酮中间体的螯合控制加成。

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