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从α-溴甲基丁内酯到通过 Barbier 反应-Heck 芳基化序列得到的稠合三（四）环二氢呋喃二酮。

From α-Bromomethylbutenolide to Fused Tri(Tetra) Cyclic Dihydrofurandiones through Barbier Reaction-Heck Arylation Sequence.

机构信息

Laboratoire de Synthèse Organique Sélective et Hétérocyclique-Evaluation de l'Activité Biologique, Faculté des Sciences de Tunis, Université de Tunis El Manar, Tunis 2092, Tunisie.

Institut Lavoisier de Versailles, Université Paris-Saclay, UVSQ, CNRS, 78035 Versailles, France.

出版信息

Molecules. 2017 Dec 8;22(12):2171. doi: 10.3390/molecules22122171.

DOI:10.3390/molecules22122171
PMID:29292736
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6149967/
Abstract

A Barbier reaction-Heck arylation sequence from α-bromomethylbutenolide to fused tri and tetracyclic lactones has been developed. The first step involving a Barbier reaction enabled installing -bromoaromatics in α-ylidene γ-lactones. The latter substrates were subjected to intramolecular Heck reaction conditions which selectively afforded 6,5,5 or 6,6,5 fused ring systems depending on the nature of the base employed.

摘要

已开发出从α-溴甲基丁内酯到稠合的三环和四环内酯的 Barbier-Heck 芳基化序列。第一步涉及 Barbier 反应，可在α-亚烯基γ-内酰胺中安装 -溴芳烃。随后的底物在分子内 Heck 反应条件下进行反应，根据所使用的碱的性质，选择性地得到 6,5,5 或 6,6,5 稠合环系统。

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