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通过3-氧代丁酸酰胺/酯的顺序氧化亚磺酰化和C-C键裂解直接合成α-亚磺酰化酰胺/酯。

Direct access to α-sulfenylated amides/esters via sequential oxidative sulfenylation and C-C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters.

作者信息

Jiang Yi, Deng Jie-Dan, Wang Hui-Hong, Zou Jiao-Xia, Wang Yong-Qiang, Chen Jin-Hong, Zhu Long-Qing, Zhang Hong-Hua, Peng Xue, Wang Zhen

机构信息

School of Pharmacy, Lanzhou University, West Donggang Road. No. 199, Lanzhou 730000, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Jan 18;54(7):802-805. doi: 10.1039/c7cc09026a.

DOI:10.1039/c7cc09026a
PMID:29308792
Abstract

An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred to a series of prospective compounds, and selenium atom can be introduced to the α-sites of the amides in high yields.

摘要

在氧气氛围下,已开发出一种高效、环境友好且前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应具有良好的官能团耐受性和出色的化学/区域选择性。即使在克级规模下,所有所需产物均以中等至优异的产率获得。实际上,相关的α-硫醇维纳布酰胺可容易地转化为一系列预期化合物,并且硒原子可以高产率引入酰胺的α位。

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