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用于获取多样色烯并吡咯集合的 Ugi 后级联反应。

Post-Ugi Cascade Transformations for Accessing Diverse Chromenopyrrole Collections.

机构信息

Department of Chemistry, Temple University , 201 Beury Hall, Philadelphia, Pennsylvania 19122, United States.

New York University Abu Dhabi , P.O. Box 129188, Saadiyat Island, Abu Dhabi, UAE.

出版信息

Org Lett. 2018 Feb 2;20(3):836-839. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03986. Epub 2018 Jan 12.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03986
PMID:29327591
Abstract

Employing a build/couple/pair strategy, a serendipitous one-pot protocol for the diastereoselective construction of diverse collections of chromenopyrroles is described. This methodology features an unprecedented five-step cascade including azomethine ylide generation followed by in situ intramolecular [3 + 2]-cycloaddition. Furthermore, this protocol was extended to access enantiopure chromenopyrroles using amino acids as chiral auxiliary. Moreover, postpairing reactions were employed to increase the diversity and complexity of our pilot compound collections.

摘要

采用构建/偶联/配对策略,本文描述了一种用于非对映选择性构建多种色烯并吡咯的一锅法策略。该方法具有前所未有的五步级联反应,包括亚胺叶立德的生成以及随后的分子内[3+2]-环加成。此外,本文还使用氨基酸作为手性助剂,将该方法扩展到获得对映纯色烯并吡咯。此外,还采用偶联后反应增加我们先导化合物库的多样性和复杂性。

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