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催化寡肽合成。

Catalytic Oligopeptide Synthesis.

机构信息

Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo , 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo 141-0021, Japan.

出版信息

Org Lett. 2018 Feb 2;20(3):612-615. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03735. Epub 2018 Jan 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03735
PMID:29338248
Abstract

Waste-free catalytic assembly of α-amino acids is fueled by a multiboron catalyst that features a characteristic BNO heterocycle, providing a versatile catalytic protocol wherein functionalized natural α-amino acid units are accommodated and commonly used protecting groups are tolerated. The facile dehydrative conditions eliminate the use of engineered peptide coupling reagents, exemplifying a greener catalytic alternative for peptide coupling. The catalysis is sufficiently robust to enable pentapeptide synthesis, constructing all four amide bond linkages in a catalytic fashion.

摘要

无废催化合成α-氨基酸由多硼催化剂提供动力,该催化剂具有独特的 BNO 杂环,提供了一种多功能的催化方案,其中可以容纳功能化的天然α-氨基酸单元,并耐受常用的保护基团。温和的脱水条件消除了对工程肽偶联试剂的使用,为肽偶联提供了一种更环保的催化替代方案。该催化体系足够稳健,可以实现五肽的合成,以催化方式构建所有四个酰胺键连接。

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