• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

一种利用恶唑酮中间体的合并羟醛缩合、烯烃异构化、环加成/环化逆转序列来合成取代吡啶的方法。

A Merged Aldol Condensation, Alkene Isomerization, Cycloaddition/Cycloreversion Sequence Employing Oxazinone Intermediates for the Synthesis of Substituted Pyridines.

作者信息

Williamson Jill B, Smith Emily R, Scheerer Jonathan R

机构信息

Department of Chemistry, The College of William & Mary, P.O. Box 8795, Williamsburg, VA 23187, USA.

出版信息

Synlett. 2017;28(10):1170-1172. doi: 10.1055/s-0036-1588729. Epub 2017 Feb 23.

DOI:10.1055/s-0036-1588729
PMID:29398786
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5791744/
Abstract

A domino reaction sequence has been evaluated that begins with union of novel dihydrooxazinone precursors with 2-alkynyl-substituted benzaldehyde components through aldol condensation. Ensuing operations, including alkene isomerization, Diels-Alder, and retrograde Diels-Alder with loss of CO occurs in the same reaction vessel to provide polysubstituted tricyclic pyridine products.

摘要

已经评估了一种多米诺反应序列，该序列始于新型二氢恶嗪酮前体与2-炔基取代的苯甲醛组分通过羟醛缩合反应结合。随后的操作，包括烯烃异构化、狄尔斯-阿尔德反应以及伴随CO损失的逆向狄尔斯-阿尔德反应，均在同一反应容器中进行，以提供多取代的三环吡啶产物。

相似文献

1
A Merged Aldol Condensation, Alkene Isomerization, Cycloaddition/Cycloreversion Sequence Employing Oxazinone Intermediates for the Synthesis of Substituted Pyridines.一种利用恶唑酮中间体的合并羟醛缩合、烯烃异构化、环加成/环化逆转序列来合成取代吡啶的方法。
Synlett. 2017;28(10):1170-1172. doi: 10.1055/s-0036-1588729. Epub 2017 Feb 23.
2
Domino Reaction Sequence for the Synthesis of [2.2.2]Diazabicycloalkenes and Base-Promoted Cycloreversion to 2-Pyridone Alkaloids.用于合成[2.2.2]二氮杂双环烯烃和碱促进的环重排为 2-吡啶酮生物碱的多米诺反应序列。
Org Lett. 2018 Sep 7;20(17):5203-5207. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02145. Epub 2018 Aug 10.
3
Synthesis of Guaipyridine Alkaloids Rupestine M and L by Cycloaddition/Cycloreversion of an Intermediate 1,4-Oxazinone.通过中间体1,4-恶嗪酮的环加成/环反转反应合成愈创吡啶生物碱鲁佩斯汀M和L。
Synthesis (Stuttg). 2023 Aug;55(15):2319-2324. doi: 10.1055/s-0042-1751413. Epub 2023 Feb 2.
4
Application of 1,4-Oxazinone Precursors to the Construction of Pyridine Derivatives by Tandem Intermolecular Cycloaddition/Cycloreversion.1,4-恶嗪酮前体在通过分子间串联环加成/环化逆转构建吡啶衍生物中的应用。
J Org Chem. 2021 Apr 16;86(8):5863-5869. doi: 10.1021/acs.joc.1c00288. Epub 2021 Apr 2.
5
3,4- and 3,5-Disubstituted 2-Pyridones Using an Intermolecular Cycloaddition / Cycloreversion Strategy: Toward the Synthesis of Aristopyridinone A.采用分子间环加成/环化逆转策略合成3,4-和3,5-二取代2-吡啶酮：迈向阿里斯托吡啶酮A的合成
Tetrahedron Lett. 2015 Oct 28;56(44):6069-6072. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.09.067.
6
Efficient entry to the [2.2.2]-diazabicyclic ring system via diastereoselective domino reaction sequence.通过非对映选择性多米诺反应序列高效进入[2.2.2]-二氮杂双环环系统。
Org Lett. 2012 May 18;14(10):2458-61. doi: 10.1021/ol3007056. Epub 2012 May 9.
7
Enantioselective synthesis of (+)-malbrancheamide B.对映选择性合成 (+)-马布兰奇酰胺 B。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2422-9. doi: 10.1021/jo3026059. Epub 2013 Feb 8.
8
Towards organo-click chemistry: development of organocatalytic multicomponent reactions through combinations of aldol, Wittig, Knoevenagel, Michael, Diels-Alder and Huisgen cycloaddition reactions.迈向有机点击化学：通过羟醛缩合、维蒂希反应、克诺文纳盖尔反应、迈克尔反应、狄尔斯-阿尔德反应和惠斯根环加成反应的组合开发有机催化多组分反应。
Chemistry. 2004 Oct 25;10(21):5323-31. doi: 10.1002/chem.200400597.
9
Novel domino procedures for the synthesis of chromene derivatives and their isomerization.用于合成色烯衍生物及其异构化的新型多米诺骨牌反应过程
Mol Divers. 2016 Aug;20(3):627-38. doi: 10.1007/s11030-016-9664-0. Epub 2016 Mar 22.
10
Diels-Alder/oxidative aromatization approach towards the all-carbon DEF tricyclic skeleton of daphenylline.通过狄尔斯-阿尔德反应/氧化芳构化方法构建达菲林全碳DEF三环骨架。
Chem Asian J. 2014 May;9(5):1274-7. doi: 10.1002/asia.201400002. Epub 2014 Mar 3.

引用本文的文献

1
Synthesis of Guaipyridine Alkaloids Rupestine M and L by Cycloaddition/Cycloreversion of an Intermediate 1,4-Oxazinone.通过中间体1,4-恶嗪酮的环加成/环反转反应合成愈创吡啶生物碱鲁佩斯汀M和L。
Synthesis (Stuttg). 2023 Aug;55(15):2319-2324. doi: 10.1055/s-0042-1751413. Epub 2023 Feb 2.
2
PET Imaging of Self-Assembled F-Labelled Pd L Metallacages for Anticancer Drug Delivery.用于抗癌药物递送的自组装F标记钯金属笼的正电子发射断层扫描成像
Chemistry. 2023 Jan 12;29(3):e202202604. doi: 10.1002/chem.202202604. Epub 2022 Nov 23.
3
Application of 1,4-Oxazinone Precursors to the Construction of Pyridine Derivatives by Tandem Intermolecular Cycloaddition/Cycloreversion.

本文引用的文献

1
3,4- and 3,5-Disubstituted 2-Pyridones Using an Intermolecular Cycloaddition / Cycloreversion Strategy: Toward the Synthesis of Aristopyridinone A.采用分子间环加成/环化逆转策略合成3,4-和3,5-二取代2-吡啶酮：迈向阿里斯托吡啶酮A的合成
Tetrahedron Lett. 2015 Oct 28;56(44):6069-6072. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.09.067.
2
Metal-free multicomponent syntheses of pyridines.吡啶的无金属多组分合成
Chem Rev. 2014 Nov 12;114(21):10829-68. doi: 10.1021/cr500099b. Epub 2014 Oct 10.
3
Synthesis of 2-pyridones by cycloreversion of [2.2.2]- bicycloalkene diketopiperazines.
1,4-恶嗪酮前体在通过分子间串联环加成/环化逆转构建吡啶衍生物中的应用。
J Org Chem. 2021 Apr 16;86(8):5863-5869. doi: 10.1021/acs.joc.1c00288. Epub 2021 Apr 2.
4
Synthesis and Spectrophotometric Analysis of 1-Azafluorenone Derivatives.1-氮杂芴酮衍生物的合成与光谱分析。
Molecules. 2020 Jul 24;25(15):3358. doi: 10.3390/molecules25153358.
通过[2.2.2]-双环烯二酮哌嗪的环回转变合成 2-吡啶酮。
Org Lett. 2014 Feb 7;16(3):904-7. doi: 10.1021/ol403632t. Epub 2014 Jan 29.
4
Enantioselective synthesis of (+)-malbrancheamide B.对映选择性合成 (+)-马布兰奇酰胺 B。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2422-9. doi: 10.1021/jo3026059. Epub 2013 Feb 8.
5
Transition metal-mediated synthesis of monocyclic aromatic heterocycles.过渡金属介导的单环芳香杂环化合物的合成。
Chem Rev. 2013 May 8;113(5):3084-213. doi: 10.1021/cr300333u. Epub 2013 Jan 10.
6
Efficient entry to the [2.2.2]-diazabicyclic ring system via diastereoselective domino reaction sequence.通过非对映选择性多米诺反应序列高效进入[2.2.2]-二氮杂双环环系统。
Org Lett. 2012 May 18;14(10):2458-61. doi: 10.1021/ol3007056. Epub 2012 May 9.
7
Synthesis of pyridine and dihydropyridine derivatives by regio- and stereoselective addition to N-activated pyridines.通过区域和立体选择性加成到N-活化吡啶上合成吡啶和二氢吡啶衍生物。
Chem Rev. 2012 May 9;112(5):2642-713. doi: 10.1021/cr200251d. Epub 2012 Feb 21.
8
The medicinal chemist's toolbox: an analysis of reactions used in the pursuit of drug candidates.药物化学家的工具箱：对用于研发候选药物的反应的分析
J Med Chem. 2011 May 26;54(10):3451-79. doi: 10.1021/jm200187y. Epub 2011 May 2.
9
Metal-free cyclotrimerization for the de novo synthesis of pyridines.用于吡啶从头合成的无金属环三聚反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Mar 7;50(11):2434-5. doi: 10.1002/anie.201007647. Epub 2011 Mar 1.
10
Recent strategies for the synthesis of pyridine derivatives.最近合成吡啶衍生物的策略。
Chemistry. 2010 Oct 25;16(40):12052-62. doi: 10.1002/chem.201001100.