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无氧化剂条件下的 C(sp^3)-H 功能化/C-O 键形成:一种科尔贝氧化环化过程。

Oxidant-Free C(sp)-H Functionalization/C-O Bond Formation: A Kolbe Oxidative Cyclization Process.

机构信息

Department of Energy and Resources Engineering, College of Engineering , Peking University , Beijing 100871 , China.

出版信息

J Org Chem. 2018 Mar 16;83(6):3200-3207. doi: 10.1021/acs.joc.8b00089. Epub 2018 Feb 28.

DOI:10.1021/acs.joc.8b00089
PMID:29471627
Abstract

An anodic oxidation/cyclization of 2-arylbenzoic acids for the synthesis of dibenzopyranones has been developed. The reaction proceeds at room temperature with no oxidant or electrolyte required and exhibits a high atom economy with H being the only byproduct. A series of dibenzopyranones was obtained in good to excellent yields. Urolithins A, B, and C are formally synthesized by adopting this method as a key step to demonstrate its synthetic utility.

摘要

发展了一种 2-芳基苯甲酸的阳极氧化/环化反应,用于合成二苯并吡喃酮。该反应在室温下进行,无需氧化剂或电解质,具有很高的原子经济性,H 是唯一的副产物。通过该方法,获得了一系列收率良好至优秀的二苯并吡喃酮。尿石素 A、B 和 C 通过采用该方法作为关键步骤正式合成,以证明其合成实用性。

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