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通过手性磷酸催化的去对称化迈克尔环化反应对双环[3.n.1]烷烃进行对映选择性合成。

Enantioselective synthesis of bicyclo[3.n.1]alkanes by chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizing Michael cyclizations.

作者信息

Burns Alan R, Madec Amaël G E, Low Darryl W, Roy Iain D, Lam Hon Wai

机构信息

EaStCHEM , School of Chemistry , University of Edinburgh , Joseph Black Building, The King's Buildings, David Brewster Road , Edinburgh , EH9 3FJ , UK.

School of Chemistry , University of Nottingham , University Park , Nottingham , NG7 2RD , UK . Email:

出版信息

Chem Sci. 2015 Jun 1;6(6):3550-3555. doi: 10.1039/c5sc00753d. Epub 2015 Apr 30.

DOI:10.1039/c5sc00753d
PMID:29511516
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5659222/
Abstract

2,2-Disubstituted cyclic 1,3-diketones containing a tethered electron-deficient alkene undergo chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizing Michael cyclizations to give bridged bicyclic products in high enantioselectivities. Both bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[3.3.1]nonanes are accessible using this methodology.

摘要

含有连接的缺电子烯烃的2,2-二取代环状1,3-二酮在手性磷酸催化下进行去对称化迈克尔环化反应，以高对映选择性得到桥连双环产物。使用该方法可以得到双环[3.2.1]辛烷和双环[3.3.1]壬烷。

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