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通过钯催化酰亚胺环化反应对映选择性合成平面手性吡啶二茂铁

Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Pyridoferrocenes via Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization Reactions.

机构信息

State Key Laboratory of Respiratory Disease , Guangzhou Institutes of Biomedicine and Health, Chinese Academy of Sciences , 190 Kaiyuan Avenue , Guangzhou 510530 , China.

University of Chinese Academy of Sciences , No. 19(A) Yuquan Road , Shijingshan District , Beijing 100049 , China.

出版信息

Org Lett. 2018 Apr 6;20(7):1837-1840. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00348. Epub 2018 Mar 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00348
PMID:29537285
Abstract

A highly efficient synthesis of planar chiral pyrido[3,4- b] ferrocenes by a palladium-catalyzed enantioselective isocyanide insertion/desymmetric C(sp)-H bond activation reaction was developed. Various planar chiral pyridoferrocenes were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivity under mild conditions (up to 99% yield, 99% ee), enabled by a unique SPINOL-derived phosphoramidite ligand.

摘要

通过钯催化的对映选择性异氰化物插入/去对称 C(sp)-H 键活化反应,高效合成了平面手性吡啶并[3,4-b]二茂铁。通过使用独特的 SPINOL 衍生的磷酰胺配体,在温和条件下(高达 99%的收率,99%的对映选择性),以高收率和优异的对映选择性得到了各种平面手性吡啶并二茂铁。

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