• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过 Rh(III)-催化的苯甲酰乙腈的双重 C-H 活化构建(二氢)萘并[1,8-bc]吡喃。

Construction of (Dihydro)naphtho[1,8- bc]pyrans via Rh(III)-Catalyzed Twofold C-H Activation of Benzoylacetonitriles.

机构信息

Henan Key Laboratory of Organic Functional Molecule and Drug Innovation, School of Chemistry and Chemical Engineering , Henan Normal University , Xinxiang 453007 , China.

Dalian Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences , Dalian 116023 , China.

出版信息

Org Lett. 2018 Apr 20;20(8):2160-2163. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00420. Epub 2018 Apr 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00420
PMID:29607647
Abstract

Rh(III)-catalyzed cascade C-H activation of benzoylacetonitriles and annulation with sulfoxonium ylides was realized, leading to selective synthesis of naphthols, 2,3-dihydronaphtho[1,8- bc]pyrans, and naphtho[1,8- bc]pyrans. This step-economic reaction proceeded efficiently under mild and redox-neutral conditions via multiple C-H activations.

摘要

铑(III)催化的苯甲酰乙腈的级联 C-H 活化与亚砜叶立德的环化反应得到了实现,从而选择性地合成了萘酚、2,3-二氢萘并[1,8-bc]吡喃和萘并[1,8-bc]吡喃。该步经济性反应在温和和氧化还原中性条件下通过多次 C-H 活化高效进行。

相似文献

1
Construction of (Dihydro)naphtho[1,8- bc]pyrans via Rh(III)-Catalyzed Twofold C-H Activation of Benzoylacetonitriles.通过 Rh(III)-催化的苯甲酰乙腈的双重 C-H 活化构建(二氢)萘并[1,8-bc]吡喃。
Org Lett. 2018 Apr 20;20(8):2160-2163. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00420. Epub 2018 Apr 2.
2
Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Naphthols via C-H Activation of Sulfoxonium Ylides.铑(III)催化通过亚砜叶立德的 C-H 活化合成萘酚。
Org Lett. 2017 Aug 18;19(16):4307-4310. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01974. Epub 2017 Aug 7.
3
Rhodium(III)-Catalyzed [4+2] Annulation via C-H Activation: Synthesis of Multi-Substituted Naphthalenone Sulfoxonium Ylides.铑(III)催化的 C-H 活化[4+2]环加成反应:多取代萘并[2,3-d]噻吩砜亚胺叶立德的合成。
Molecules. 2019 May 16;24(10):1884. doi: 10.3390/molecules24101884.
4
Rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation leading to substituted naphtho[1,8-bc]pyrans by sequential cleavage of C(sp2)-H/C(sp3)-H and C(sp2)-H/O-H bonds.铑催化的级联氧化环化反应通过顺序断裂 C(sp2)-H/C(sp3)-H 和 C(sp2)-H/O-H 键,导致取代的萘并[1,8-bc]吡喃的生成。
J Am Chem Soc. 2012 Oct 3;134(39):16163-6. doi: 10.1021/ja3075242. Epub 2012 Sep 25.
5
Annulation of β-Enaminonitriles with Alkynes via Rh-Catalyzed C-H Activation: Direct Access to Highly Substituted 1-Naphthylamines and Naphtho[1,8- bc]pyridines.β-烯胺腈与炔烃通过 Rh 催化的 C-H 活化反应的环化反应:高度取代的 1-萘胺和萘并[1,8-bc]吡啶的直接合成。
Org Lett. 2018 Sep 21;20(18):5640-5643. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02341. Epub 2018 Sep 11.
6
Rh(iii)-Catalyzed dual C-H functionalization of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles.铑(III)催化的 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈与亚磺酰基叶立德或重氮化合物的双重 C-H 官能化反应,用于合成多取代的咔唑。
Org Biomol Chem. 2018 Nov 21;16(45):8715-8718. doi: 10.1039/c8ob02145g.
7
Rh(III)-catalyzed C-H annulation of sulfoxonium ylides with iodonium ylides towards isocoumarins.铑(III)催化亚砜叶立德与碘代叶立德的 C-H 环化反应合成异香豆素。
Org Biomol Chem. 2022 Feb 2;20(5):1112-1116. doi: 10.1039/d1ob02273c.
8
Rh(III) Catalyzed Redox-Neutral C-H Activation/[5 + 2] Annulation of Aroyl Hydrazides and Sulfoxonium Ylides: Synthesis of Benzodiazepinones.铑(III)催化的芳酰肼与氧化锍叶立德的氧化还原中性C-H活化/[5+2]环化反应:苯并二氮杂䓬酮的合成
Org Lett. 2023 Nov 24;25(46):8361-8366. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03495. Epub 2023 Nov 14.
9
Rhodium(III)-Catalyzed Triple Aryl/Alkenyl C-H Bond Activation of Aryl Enaminones to Access Naphtho[1,8-]pyrans.铑(III)催化芳基烯胺酮的三芳基/烯基C-H键活化以合成萘并[1,8-]吡喃。
Org Lett. 2022 Oct 7;24(39):7123-7127. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02758. Epub 2022 Sep 22.
10
Rhodium(iii)-catalyzed chemodivergent annulations between N-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides via C-H activation.铑(III)催化的通过C-H活化实现的N-甲氧基苯甲酰胺与氧化锍叶立德之间的化学发散性环化反应。
Chem Commun (Camb). 2018 Jan 16;54(6):670-673. doi: 10.1039/c7cc07753j.

引用本文的文献

1
Recent advances in the application of β-ketonitriles as multifunctional intermediates in organic chemistry.β-酮腈作为有机化学中多功能中间体应用的最新进展。
RSC Adv. 2025 May 6;15(19):14558-14586. doi: 10.1039/d4ra07788a.
2
Ruthenium(II)-Catalyzed Homocoupling of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides Under Mild Conditions: Methodology Development and Mechanistic DFT Study.钌(II)催化的α-羰基硫鎓叶立德在温和条件下的自偶联反应:方法学发展与机理的密度泛函理论研究
Front Chem. 2020 Sep 16;8:648. doi: 10.3389/fchem.2020.00648. eCollection 2020.
3
Rhodium(III)-Catalyzed [4+2] Annulation via C-H Activation: Synthesis of Multi-Substituted Naphthalenone Sulfoxonium Ylides.
铑(III)催化的 C-H 活化[4+2]环加成反应:多取代萘并[2,3-d]噻吩砜亚胺叶立德的合成。
Molecules. 2019 May 16;24(10):1884. doi: 10.3390/molecules24101884.