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硝基亚乙烯的直接二卤代烷氧基化反应生成β,β-二卤代-β-硝基乙基烷基醚。

Direct dihalo-alkoxylation of nitroalkenes leading to β,β-dihalo-β-nitroethyl alkyl ethers.

机构信息

School of Environmental Science and Engineering, Kochi University of Technology, Tosayamada, Kami, Kochi 782-8502, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Apr 18;16(15):2768-2775. doi: 10.1039/c8ob00408k.

DOI:10.1039/c8ob00408k
PMID:29611600
Abstract

A highly efficient one-pot synthesis of β,β-dihalo-β-nitroethyl alkyl ethers is achieved by the treatment of nitroalkenes with alcohols and N-halosuccinimides in the presence of sodium hydride. The notable advantages of this protocol are that it involves simple experimental manipulations and tolerates a wide range of functional groups. Further transformations of the obtained ethers, such as allylation and conversion to β,β-dihalogenated vinyl ethers, are also investigated.

摘要

通过在氢化钠存在下,用醇和 N-卤代琥珀酰亚胺处理硝烯,可以高效一锅合成β,β-二卤代-β-硝基乙基烷基醚。该方案的显著优点是实验操作简单,并且可以容忍广泛的官能团。还研究了获得的醚的进一步转化,如烯丙基化和转化为β,β-二卤代乙烯基醚。

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