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阿扎菲烷类生物碱的迭代综合策略。(-)-9a 表海罂粟碱的全合成。

Iterative Synthetic Strategy for Azaphenalene Alkaloids. Total Synthesis of (-)-9a epi-Hippocasine.

机构信息

Departament de Química , Universitat Autònoma de Barcelona , 08193 Bellaterra , Spain.

Servei de Difracció de Raigs X , Universitat Autònoma de Barcelona , 08193 Bellaterra , Spain.

出版信息

J Org Chem. 2018 May 4;83(9):5052-5057. doi: 10.1021/acs.joc.8b00390. Epub 2018 Apr 16.

DOI:10.1021/acs.joc.8b00390
PMID:29644844
Abstract

A new strategy for the stereoselective synthesis of alkaloids with perhydro-9b-azaphenalene skeleton has been developed. The starting material is the substituted glutarimide derivative 1, readily available in either enantiomeric form through the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of glutarimide. The strategy relies on an iterative methodology encompassing two nucleophilic allylations and two ring closing metathesis processes. The approach has been used in the first synthesis of (-)-9a- epi-hippocasine.

摘要

已开发出一种具有全氢-9b-氮杂菲骨架的立体选择性生物碱合成的新策略。起始原料是取代的戊二酰亚胺衍生物 1，通过钯催化的戊二酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应，以旋光纯的形式（无论是对映体形式）很容易获得。该策略依赖于一种迭代方法，包括两个亲核烯丙基化和两个闭环复分解过程。该方法已用于（-）-9a-表海罂粟碱的首次合成。

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