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FeCl 催化肉桂酰胺的脱羧基自由基烷基化/环化反应:二氢喹啉酮和吡咯并[1,2-a]吲哚类似物的合成。

FeCl-Catalyzed Decarboxylative Radical Alkylation/Cyclization of Cinnamamides: Access to Dihydroquinolinone and Pyrrolo[1,2- a]indole Analogues.

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering , Beijing Institute of Technology , Beijing 100081 , People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2018 May 4;83(9):5149-5159. doi: 10.1021/acs.joc.8b00511. Epub 2018 Apr 17.

DOI:10.1021/acs.joc.8b00511
PMID:29648810
Abstract

A simple and unified method for the synthesis of alkylated dihydroquinolinone and pyrrolo[1,2- a]indole derivatives in moderate to high yields (up to 91%) with excellent diastereoselectivity (>20:1 dr) was developed. The inexpensive FeCl·4HO works as catalyst, and easily prepared peresters (or peroxides) from aliphatic acids act as alkylating reagents and single electron oxidants. This environmentally friendly reaction proceeds via an FeCl-catalyzed alkyl radical cascade addition/cyclization fashion.

摘要

开发了一种简单而统一的方法,可在中等到高产率(高达 91%)下合成烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物,具有出色的非对映选择性(>20:1 dr)。廉价的 FeCl·4HO 用作催化剂,并且很容易从脂肪酸制备的过酸酯(或过氧化物)作为烷基化试剂和单电子氧化剂。这种环保反应通过 FeCl 催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。

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