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构建 Palau'amine 的 ABDE 四环核心的光重排反应。

A Photorearrangement To Construct the ABDE Tetracyclic Core of Palau'amine.

机构信息

Département de Chimie , Université de Sherbrooke , 2500 Boul. Université , Sherbrooke , Québec , Canada , J1K 2R1.

出版信息

Org Lett. 2018 May 4;20(9):2615-2619. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00819. Epub 2018 Apr 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b00819
PMID:29667828
Abstract

A synthesis of the ABDE tetracyclic carbon core of palau'amine was achieved in 9 steps from commercial materials. The core's most notable feature, a highly strained trans cyclopenta[ c]pyrrolidine, was obtained in high yield using a ring contraction strategy starting from a much less strained trans bicyclic lactam derivative that is accessible in only 7 steps.

摘要

从商业材料出发,通过 9 步反应完成了 palau'amine 的 ABDE 四环碳核的全合成。该核心结构的最大特点是高度张力的反式环戊[c]吡咯烷,通过从仅需 7 步合成的、具有更小张力的反式双环内酰胺衍生物开始的环收缩策略,以高产率得到了该结构。

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