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探索氢胺化-环加成-碎片化序列以合成多环胍和乙烯基-2-氨基咪唑。

Exploring hydroamination-cycloaddition-fragmentation sequences to access polycyclicguanidines and vinyl-2-aminoimidazoles.

作者信息

Kwon Ki-Hyeok, Edwards Anne V, Yang Miao, Looper Ryan E

机构信息

Department of Chemistry, University of Utah 315 S 1400 E, Salt Lake City, UT 8103, USA.

出版信息

Tetrahedron. 2017 Oct 19;73(42):6067-6079. doi: 10.1016/j.tet.2017.08.052.

Abstract

These substrates undergo [4+2]-cycloaddition reactions to generate a series of complex cyclic- and spirocyclic-guanidines. Select substrates can further undergo a ring opening-elimination cascade that ultimately reveals a vinyl-2-aminoimidazole. As such this cascade reaction may find application in the synthesis of oroidin-type natural products and their analogues.

摘要

这些底物发生[4+2]环加成反应,生成一系列复杂的环状和螺环胍。特定的底物可进一步经历开环-消除级联反应,最终得到乙烯基-2-氨基咪唑。因此,这种级联反应可能在奥罗定型天然产物及其类似物的合成中得到应用。

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Acc Chem Res. 2017 Feb 21;50(2):240-254. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00449. Epub 2017 Jan 27.

本文引用的文献

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