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通过芳炔插入反应,用邻-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯调变 3-芳基-1,2,4-噁二唑酮的 O-/N-芳基化的化学选择性。

Tuning chemoselectivity in O-/N-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates via aryne insertion.

机构信息

Department of Chemistry, Huaibei Normal University, Huaibei, Anhui 235000, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 May 8;54(38):4822-4825. doi: 10.1039/c8cc00124c.

DOI:10.1039/c8cc00124c
PMID:29694470
Abstract

Herein, we first describe finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates, including O-arylation enabled by catalytic amount of silver nitrate and metal-free N-arylation. Both the arylation reactions can tolerate a series of functional groups, and afford the corresponding products in moderate to good yields.

摘要

在此,我们首次描述了邻-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯与 3-芳基-1,2,4-噁二唑酮的芳基化反应中的精细可调化学选择性,包括催化量的硝酸银和无金属的 N-芳基化所实现的 O-芳基化。这两个芳基化反应都能容忍一系列的官能团,并以中等至良好的收率得到相应的产物。

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