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手性锂酰胺锌配合物用于对映选择性 1,2-加成:涉及完全可回收配体的自动组装试剂。

Chiral Lithium Amido Zincates for Enantioselective 1,2-Additions: Auto-assembling Reagents Involving a Fully Recyclable Ligand.

机构信息

Normandie Université, UNIROUEN, INSA de Rouen, CNRS, Laboratoire COBRA (, UMR 6014 & FR 3038), 76000, Rouen, France.

出版信息

Chemistry. 2018 Jul 2;24(37):9238-9242. doi: 10.1002/chem.201802044. Epub 2018 May 29.

DOI:10.1002/chem.201802044
PMID:29694680
Abstract

A methodology consisting in carrying out enantioselective nucleophilic 1,2-additions (ee values up to 97 %) from cheap, easily accessible, and never described before, chiral lithium amido zincates is presented. These multicomponent reactants auto-assemble when mixing, in a 1:1 ratio, a homoleptic diorganozinc (R Zn) with a chiral lithium amide (CLA). The latter, obtained after a single reductive amination, plays the role of the chiral inductor and is fully recoverable thanks to a simple acid-base wash, allowing being recycled and re-use without loss of stereochemical information.

摘要

本文介绍了一种从廉价、易得且从未被描述过的手性氨基锂锌酸盐中进行对映选择性亲核 1,2-加成反应的方法(ee 值高达 97%)。这些多组分反应物在以 1:1 的比例混合时会自动组装,其中包括一个均配二烷基锌(R Zn)和一个手性氨基锂(CLA)。后者通过单次还原胺化反应得到,在反应中充当手性诱导剂,并且可以通过简单的酸碱洗涤回收,这使得其可以循环使用,并且不会损失其立体化学信息。

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